12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecanol | 1512-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecanol
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecan-1-ol
• CAS: 1512-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₃F₁₇O
• 分子量: 590.364
• InChiKey: GZPAINIKTKBDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以58.8%的产率得到11-(perfluorooctyl)undecyl-6(3)-D-glucofuranuronolactone
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkviglycosiduronic acids and corresponding 6(3)-lactones,

  摘要：

  该发明涉及尿苷酸的氟烷基衍生物，其化学式为：##STR1## 以及相应的内酯，以及制备所述化合物的方法，其中包括将一种糖苷尿苷酸或糖苷尿苷内酯与化学式为R.sub.1 OH的醇发生反应的步骤，该方法还可能包括碱化和酸化步骤。根据该发明的化合物可以特别用作表面活性剂。

  公开号：

  US05939370A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a

文献信息

• Glycerol derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04889953A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a higher alkyl group which may be substituted; R.sup.2 is a hydrogen, a lower alkyl group which may be substituted, a lower alkanoyl group which may be substituted or a lower alkylthiocarbamoyl group; R.sup.3 is a primary to tertiary amino group or a quaternary ammonium group; and n is 2 or 3, and salts thereof, have antitumor activity and platelet activating factor inhibitory activity.

  式: ##STR1## 其中，R.sup.1是可以被取代的较高烷基基团；R.sup.2是氢、可以被取代的较低烷基基团、可以被取代的较低烷酰基团或可以被取代的较低烷基硫代甲酰基团；R.sup.3是初级到三级氨基团或季铵基团；n为2或3，以及其盐，具有抗肿瘤活性和血小板活化因子抑制活性。
• Synthesis of Highly Fluorinated Di-O-alk(en)yl-glycerophospholipids and Evaluation of Their Biological Tolerance
  作者：V�ronique Ravily、Sylvie Gaentzler、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19960790209

  日期：1996.3.20

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon rac-1,2- and 1,3-di-O-alk(en)ylglycerophosphocholines and rac-1,2-di-O-alkylglycerophosphoethanolamines (see Fig.2), which may be used as components for drug-carrier and delivery systems, are described together with some results concerning their biological tolerance. They were obtained by phosphorylation of perfluoroalkylated

  各种碳氟化合物的合成/碳氟化合物和碳氟化合物/烃外消旋-1,2-和1,3-二- Ö -Alk（烯）ylglycerophosphocholines和外消旋-1,2-二- Ö -alkylglycerophosphoethanolamines（参见图2），描述了可以用作药物载体和递送系统组件的药物，以及有关其生物学耐受性的一些结果。他们由全氟烷基化的磷酸化得到的外消旋-二- ø -Alk（烯）使用的POCl ylgly-cerols 3，然后缩合胆碱甲苯磺酸酯或ñ -Boc -乙醇胺（2 - [（叔丁氧基）羰基氨基]乙醇）其次是Boc-deportection（方案6-8）。所述氟碳/氟1,2-二- ö -alkylgly-cerols通过制备Ó的烷基化的外消旋-1- ö -benzylglycerol使用全氟烷基甲磺酸酯，然后氢解苄基的脱保护（方案1）。在混合的碳氟化合物的两种不同的疏水链/碳氟化合物和碳氟化合物/烃1
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES PHOSPHONIQUES FLUORES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2003102003A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Fluorinated phosphonic acid compounds, useful as treatments for substrate surfaces, have the formula (I) : wherein: R1 is a straight chain alkylene group having from 3 to 21 carbon atoms, an oxa-substituted straight chain alkylene group having from 2 to 20 carbon atoms, or a thia-substituted straight chain alkylene group having from 2 to 20 carbon atoms; R2 is a perfluoroalkyl group having from 4 to 10 carbon atoms; R3 is hydrogen, an alkali metal cation, or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and M is hydrogen or an alkali metal cation, with the proviso that if R1 is an unsubstituted straight chain alkylene group, then the sum of carbon atoms in R1 and R2 combined is at least 10.

  氟磷酸化合物，用作处理基板表面的药物，其化学式为（I）：其中：R1为具有3至21个碳原子的直链烷基基团，具有2至20个碳原子的氧代取代直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的硫代取代直链烷基基团；R2为具有4至10个碳原子的全氟烷基基团；R3为氢、碱金属阳离子，或具有1至6个碳原子的烷基基团；M为氢或碱金属阳离子，但如果R1为未取代的直链烷基基团，则R1和R2中碳原子的总和至少为10。
• Lamellar Liquid Crystals of In-Plane Lying Rod-Like Mesogens with Designer Side-Chains: The Case of Sliding versus Locked Layers
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Xiaobin Mang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201802050

  日期：2018.10.26

  understanding of the transition from weakly to strongly coupled layers in soft matter systems is provided involving in‐plane organized π‐conjugated rods. For this purpose, bolaamphiphilic triblock molecules consisting of a rigid biphenyl core, polar glycerol groups at the ends, and a branched (swallow‐tail) or linear alkyl or semiperfluoroalkyl chain in lateral position have been synthesized and investigated

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。
• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。