1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane | 7131-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane
• 英文别名: p-(1-adamantyl)benzyl bromide；p-(1-Adamantyl)benzylbromide
• CAS: 7131-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₁Br
• 分子量: 305.258
• InChiKey: FDAXSXQYTDELFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到[4-(1-adamantyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME

  摘要：

  公开号：

  WO2014144836A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代金刚烷 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sterically hindered N-benzyladamantyl substituted benzimidazol-2-ylidene palladium complexes and investigation of their catalytic activity in aqueous medium
  作者：Zineb Imene Dehimat、Aziz Paşahan、Dahmane Tebbani、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.037

  日期：2017.10

  were then used for Suzuki-Miyaura coupling reactions between aryl bromides and phenylboronic acid. With low catalyst loading, all synthesized complexes rapidly catalyzed the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in i-PrOH/water (1:3 v/v) at room temperature in air. All palladium compounds were stable and had high catalytic activity for the Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  合成了具有大体积苄基金刚烷基取代的N-杂环卡宾（NHC）的NHC-Pd-PEPPSI复合物，并通过NMR，HRMS和显微分析对其进行了表征。然后将这些络合物用于芳基溴化物和苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应。在低催化剂负载下，所有合成的络合物均在室温下于空气中于i -PrOH /水（1：3 v / v）中快速催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。所有的钯化合物都是稳定的，并且对铃木-宫浦偶合反应具有高催化活性。
• 缩氨基硫脲类化合物的制备及其应用
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN112375023B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种缩氨基硫脲类化合物，并且对其进行了生物活性的分析；缩氨基硫脲类化合物在制备抗菌药物方面的应用；本发明以水合肼出发合成了重要中间体6a～6h，分别与金刚烷苯甲醛反应,合成了8个金刚烷芳香醛缩氨基硫脲化合物,其结构可以通过红外、核磁氢谱、碳谱和质谱的方法所确证，并对其抗菌活性进行了体外测试，结果对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有很好的抑菌效果。
• Synthesis and antibacterial activity of novel Schiff bases of thiosemicarbazone derivatives with adamantane moiety
  作者：Jiahui Zhu、Guosheng Teng、Dongfeng Li、Ruibin Hou、Yan Xia

  DOI：10.1007/s00044-021-02759-w

  日期：2021.8

  resistance to antibiotics is a major threat to human health, and it is particularly important to develop novel antibiotic drugs. Here, we designed a series of Schiff base thiosemicarbazone derivatives containing an adamantane moiety, and carried out the structural characterization of the compounds and in vitro antibacterial activity tests. Compound 7e was as effective as the commonly used antibiotic ampicillin

  细菌对抗生素的耐药性增加是对人类健康的主要威胁，开发新型抗生素药物尤为重要。在这里，我们设计了一系列含有金刚烷部分的希夫碱缩氨基硫脲衍生物，并进行了化合物的结构表征和体外抗菌活性测试。化合物7e对革兰氏阴性菌大肠杆菌的作用与常用抗生素氨苄西林一样有效，化合物7g对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用。这些发现为开发更好的缩氨基硫脲抗菌剂提供了数据。
• 4-(1-Adamantyl)phenylalkylamines with Potential Antiproliferative Activity
  作者：Ana Koperniku、Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Dominique Schols

  DOI：10.2174/1570178613666160104233856

  日期：2016.2.10

  derivatives that have moderate antiproliferative activity at low micromolar IC50 against a panel of four tumor cell lines. Methods: The synthesis and the pharmacological evaluation of 4-(1-adamantyl) phenylalkylamines 1-4 is described in this work. The new derivatives present an aryl substitution at C-1 adamantane position and diverge from the methylene spacer between the phenyl ring and the amine heterocycle

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH
• A one-pot and two-stage Baeyer–Villiger reaction using 2,2′-diperoxyphenic acid under biomolecule-compatible conditions
  作者：Shaoyan Gan、Jingru Yin、Zhiyou Yu、Lijuan Song、Lei Shi

  DOI：10.1039/d1gc04478h

  日期：——

  was newly developed, and it exhibited high stability as revealed by thermogravimetric analysis (TGA) coupled with differential scanning calorimetry (DSC). On applying this reagent in the Baeyer–Villiger oxidation, the reaction featured a markedly broad substrate scope and good functional group tolerance, giving rise to the corresponding products in good to excellent yields. Particularly, in the case

  新开发了一种名为 2,2'-二过氧苯酸的高效氧化剂，热重分析 (TGA) 和差示扫描量热法 (DSC) 显示其具有高稳定性。将该试剂应用于 Baeyer-Villiger 氧化反应时，该反应具有显着广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好至优异的产率产生相应的产物。特别是在纯水或 1× 磷酸盐缓冲盐水 (1× PBS) 作为溶剂的情况下，该方案可以很好地工作，从而产生 81% 至 98% 的收率。此外，还探索了 BV 反应的催化不对称形式，以良好的收率和中等 ee 提供相应的产物。值得注意的是，相应的生物相容性和绿色性评价表明，该试剂在生物医学和绿色制造领域具有良好的应用前景。同时，机理研究包括18 O 同位素效应实验和 DFT 计算表明，该反应遵循普遍接受的 BV 氧化机制。