methyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-[[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]acetate | 360778-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-[[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]acetate
• CAS: 360778-83-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₆Si
• 分子量: 517.738
• InChiKey: ATELYUQPEIDEDV-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-[[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]acetate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (2R)-2-amino-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-[[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Arylglycines: Stereoselective Mannich-Type Reaction with a New Chiral Template
  作者：Shigemitsu Tohma、Atsushi Endo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2001-15168

  日期：——

  Mannich-type reaction of phenols with iminolactone 4, readily prepared from commercially available phenylglycine, proceeded with high stereoselectivity to give α-arylglycine derivatives. The reaction was also applicable to other electron-rich aromatic compounds and aryl boronic acids. These adducts could be readily converted to the corresponding optically active α-arylglycines.

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。