5-(2-tert-butoxy-1-carboxypropylamino)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid allyl ester | 811450-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-tert-butoxy-1-carboxypropylamino)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: 5-(2-tert-butoxy-1-carboxypropylamino)-3-oxo-1,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid allyl ester；(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(5-oxo-1-prop-2-enoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 811450-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: KGCAXMKFAAXVGC-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tert-butoxy-1-carboxypropylamino)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid allyl ester 在 resin-bound Pd(PPh₃)4 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[1-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(5-oxo-2,6-dihydro-1H-pyridin-3-yl)amino]butanoyl]-5-oxo-2,6-dihydropyridin-3-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成β-潮汐β-肽模拟物：在溶液中和固相上的组装得到改善。

  摘要：

  潮汐β-链拟肽的合成已得到改进，使得现在可以从溶液和固相合成方案中获得寡聚体，从而接近肽化学的效率和灵活性。这些方法使得能够合成具有多种氨基酸且长度最多为13个单位的β-潮汐低聚物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048262j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基吡啶 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 5-(2-tert-butoxy-1-carboxypropylamino)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成β-潮汐β-肽模拟物：在溶液中和固相上的组装得到改善。

  摘要：

  潮汐β-链拟肽的合成已得到改进，使得现在可以从溶液和固相合成方案中获得寡聚体，从而接近肽化学的效率和灵活性。这些方法使得能够合成具有多种氨基酸且长度最多为13个单位的β-潮汐低聚物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048262j

文献信息

• @-Tide-Stabilized β-Hairpins
  作者：Scott T. Phillips、Landy K. Blasdel、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo047782p

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]As minimalist versions of beta-structure, two-stranded beta-hairpins are commonly employed as platforms for assessing the interactions that stabilize beta-sheets in proteins. We have found that the presence of a 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone moiety (the "@-unit") as an amino acid replacement at the i - 1 or i + 4 positions relative to a beta-turn strongly stabilizes the hairpin conformation. Hybrids of this type bridge the gap between natural beta-hairpins and unnatural beta-sheets because the @-unit only replaces one residue in a peptide while stabilizing the hairpin conformation to a greater extent than a normal amino acid. In this report, we describe the synthesis of a variety of @-tide-templated hairpins and the NMR and CD characterization of their conformations in both polar and nonpolar solvents.
• Facile Synthesis of @-Tide β-Strand Peptidomimetics:  Improved Assembly in Solution and on Solid Phase
  作者：Scott T. Phillips、Giovanni Piersanti、Matthias Rüth、Niko Gubernator、Bettina van Lengerich、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ol048262j

  日期：2004.11.1

  The synthesis of @-tide beta-strand peptidomimetics has been improved such that oligomers now can be obtained from solution- and solid-phase synthesis protocols approaching the efficiency and flexibility of peptide chemistry. These methods enable the synthesis of @-tide oligomers with a variety of amino acids and with lengths up to 13 units. [reaction: see text]

  潮汐β-链拟肽的合成已得到改进，使得现在可以从溶液和固相合成方案中获得寡聚体，从而接近肽化学的效率和灵活性。这些方法使得能够合成具有多种氨基酸且长度最多为13个单位的β-潮汐低聚物。[反应：看文字]