1-O-(2-methoxy-4-vinylphenyl)-β-D-glucopyranose | 1174330-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2-methoxy-4-vinylphenyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-vinylguaiacol β-D-glucoside；4-VGG；4-Ethenyl-2-methoxyphenyl-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-ethenyl-2-methoxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1174330-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: XKCBWKVCHVGKRO-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1-O-(2-methoxy-4-vinylphenyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  小分子和复杂的未保护肽在水性溶剂中的快速酚O-糖基化

  摘要：

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0041-8

文献信息

• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。