6-carbomethoxy-2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone | 74528-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-carbomethoxy-2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: Methyl 1,3-Dicyano-2-oxo-4,6,6-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylate；Methyl-(1,3-dicyan-4,6,6-trimethyl-2-oxo-cyclohex-3-en)-carboxylat-(1)；Methyl 1,3-dicyano-4,6,6-trimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate；methyl 1,3-dicyano-4,6,6-trimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 74528-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: QWYFYQJVLNMLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbomethoxy-2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Hydrolysis of 3-Alkoxy-5-amino-4,6-dicyano-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes

  摘要：

  Solid base catalyzed condensation reaction of acetone with malononitrile in alcohol gave 3-alkoxy-5-amino-4,6-dicyano-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes. The 2-aza bridge of the compound was cleaved hydrolytically in dilute hydrochloric acid to give 6-carbomethoxy-2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone. The compound was further decarbomethoxylated in this conditions to give 2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone of which crystal structure was determined by X-Ray diffraction method.

  DOI：

  10.3987/com-98-8347
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-3-methoxy-2,6,6-tricyano-3,5,5-trimethylcyclohexene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到6-carbomethoxy-2,6-dicyano-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Unsaturated Nitriles; I. Selective Hydrolysis of 1-Amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes to 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28998

文献信息

• Syntheses with Unsaturated Nitriles; I. Selective Hydrolysis of 1-Amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes to 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones
  作者：Julian Mirek、Maciej Adamczyk、Maria Mokrosz

  DOI：10.1055/s-1980-28998

  日期：——
• The Structure and Some Reactions of Isopropylidenemalononitrile Dimer
  作者：J. K. Williams

  DOI：10.1021/jo01039a045

  日期：1963.4
• MIREK J.; ADAMCZYK M.; MOKROSZ M., SYNTHESIS, 1980, NO 4, 296-299
  作者：MIREK J.、 ADAMCZYK M.、 MOKROSZ M.

  DOI：——

  日期：——
• ADAMCZYK M.; MIREK J.; MOKROSZ M., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 916-918
  作者：ADAMCZYK M.、 MIREK J.、 MOKROSZ M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses with Unsaturated Nitriles; II. Selective Monoesterification of 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones by Transannular Rearrangement
  作者：Maciej Adamczyk、Julian Mirek、Maria Mokrosz

  DOI：10.1055/s-1980-29270

  日期：——