(15S,19S)-6,10-dichloro-1-hydroxy-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2(7),3,5,9(14),10,12-hexaene-16,18-dione | 1041480-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (15S,19S)-6,10-dichloro-1-hydroxy-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2(7),3,5,9(14),10,12-hexaene-16,18-dione
• CAS: 1041480-11-8
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 436.294
• InChiKey: XALKNTNWZXWAMS-CAZKKTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one 在 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (15S,19S)-6,10-dichloro-1-hydroxy-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2(7),3,5,9(14),10,12-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  无金属双恶唑啉引发不对称催化的第一例

  摘要：

  不含金属的双恶唑啉可催化 N-取代马来酰亚胺与蒽酮衍生物的 Diels-Alder 反应，从而产生出色的产率和高达 70% 的对映选择性。假设依赖布朗斯台德碱催化的机制涉及质子化催化剂和作为二烯的蒽酮烯醇化物之间离子对的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800179

文献信息

• A First Case of Asymmetric Catalysis Induced by Metal-Free Bisoxazolines
  作者：Deniz Akalay、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200800179

  日期：2008.5

  Metal-free bisoxazolines catalyze the Diels–Alder reaction of N-substituted maleimides with anthrone derivatives leading to products in excellent yields and enantioselectivities up to 70 %. A mechanism relying on Bronsted-base catalysis is assumed to be involved with formation of an ion pair between the protonated catalyst and the anthrone enolate, which acts as a diene.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  不含金属的双恶唑啉可催化 N-取代马来酰亚胺与蒽酮衍生物的 Diels-Alder 反应，从而产生出色的产率和高达 70% 的对映选择性。假设依赖布朗斯台德碱催化的机制涉及质子化催化剂和作为二烯的蒽酮烯醇化物之间离子对的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)
• Chiral primary amino alcohol organobase catalysts for the asymmetric Diels–Alder reactions of anthrones with maleimides
  作者：Jun Kumagai、Teppei Otsuki、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.022

  日期：2015.12

  Simple chiral triethylsilyl-amino alcohol organocatalysts containing a bulky triethylsilyl group on the oxygen atom at the gamma-position were designed and synthesized as new organocatalysts for enantioselective Diels-Alder reactions of anthrones with maleimides to produce chiral hydroanthracene Diels-Alder adducts in up to 99% yield and with up to 94% ee. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.