2',4-dimethoxy-4'-vinylbiphenyl-2-carbaldehyde | 1342818-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4-dimethoxy-4'-vinylbiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Ethenyl-2-methoxyphenyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1342818-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: XPWOCEQAYCGRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4-dimethoxy-4'-vinylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',4-dimethoxy-2-vinyl-4'-{2-[3-(4-vinylphenoxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cavicularin和Riccardin C的统一合成：解决采用船型构型的芳烃的合成

  摘要：

  报告了天然产物小花青素（十步）和蓖麻毒素C（七步）的简捷合成。新合成路线的关键特征是装配无环前体的收敛策略以及一系列区域选择性还原和卤化步骤，以促进Wittig大环化和环过环收缩反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101550
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',4-dimethoxy-4'-vinylbiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cavicularin和Riccardin C的统一合成：解决采用船型构型的芳烃的合成

  摘要：

  报告了天然产物小花青素（十步）和蓖麻毒素C（七步）的简捷合成。新合成路线的关键特征是装配无环前体的收敛策略以及一系列区域选择性还原和卤化步骤，以促进Wittig大环化和环过环收缩反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101550

文献信息

• Unified Syntheses of Cavicularin and Riccardin C: Addressing the Synthesis of an Arene Adopting a Boat Configuration
  作者：Sarah L. Kostiuk、Timothy Woodcock、Leo F. Dudin、Peter D. Howes、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201101550

  日期：2011.9.19

  Concise syntheses of the natural products cavicularin (ten steps) and riccardin C (seven steps) are reported. Key features of the new synthetic route are a convergent strategy to assemble acyclic precursors and a sequence of regioselective reduction and halogenation steps to facilitate Wittig macrocyclisation and transannular ring contraction reactions.

  报告了天然产物小花青素（十步）和蓖麻毒素C（七步）的简捷合成。新合成路线的关键特征是装配无环前体的收敛策略以及一系列区域选择性还原和卤化步骤，以促进Wittig大环化和环过环收缩反应。