N-benzyl-1,2-dihydro-2-phenylpyridin-3(6H)-one | 1431753-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,2-dihydro-2-phenylpyridin-3(6H)-one
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-phenyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 1431753-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: AKOKKMYBRPPZOX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2-dihydro-2-phenylpyridin-3(6H)-one 在 乙烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到trans-1-Benzyl-3-vinyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-1,2-dihydro-2-phenylpyridin-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081

文献信息

• Photochemical transformation of a 1,2-dihydropyridin-3-one: an original tandem retro-[4+2]/[2+2] cycloaddition process
  作者：David J. Aitken、Angelo Frongia、Xavier Gaucher、Jean Ollivier、Hummera Rafique、Carlo Sambiagio、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.081

  日期：2013.5

  2-dihydropyridin-3-one furnished trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one, a structural isomer, as the main product. A novel tandem mechanism involving a [4+2] photocycloreversion followed by a Staudinger cycloaddition reaction is proposed, and is supported with the trapping of the purported vinylketene intermediate by other imines. This process predominates in the presence of ethylene, precluding the formation

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。