matrinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: matrinic acid
• 英文别名: 15,16-seco-matridin-15-oic acid；15,16-Seco-matridin-15-saeure；4-[(5R,9S,13S)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: AZXHMEMRJYOODA-YOOVYSLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  matrinic acid 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 12-benzylmatrinic acid pyrrolidine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Activity Evaluation of Matrinic Acid Derivatives as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  合成了一系列新的苦参酸衍生物5a-e。合成化合物的化学结构通过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱证实。通过评估合成化合物对 A375、A549、HeLa 和 HepG2 细胞增殖的影响，还研究了体外抗肿瘤活性。发现化合物 5e 对 A375 和 HeLa 细胞最有效，IC50 值分别为 37 和 75.5 μg/mL。化合物 5b、5c、5g 和 5h 还表现出针对 A549 细胞的抗增殖活性，IC50 值在 36.2–47 μg/mL 范围内。对于HepG2细胞，5e和5i的IC50值分别为78.9和61 μg/mL，显示出比紫杉醇更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18055420
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Activity Evaluation of Matrinic Acid Derivatives as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  合成了一系列新的苦参酸衍生物5a-e。合成化合物的化学结构通过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱证实。通过评估合成化合物对 A375、A549、HeLa 和 HepG2 细胞增殖的影响，还研究了体外抗肿瘤活性。发现化合物 5e 对 A375 和 HeLa 细胞最有效，IC50 值分别为 37 和 75.5 μg/mL。化合物 5b、5c、5g 和 5h 还表现出针对 A549 细胞的抗增殖活性，IC50 值在 36.2–47 μg/mL 范围内。对于HepG2细胞，5e和5i的IC50值分别为78.9和61 μg/mL，显示出比紫杉醇更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18055420

文献信息

• Orechoff; Proskurnina, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 77,82
  作者：Orechoff、Proskurnina

  DOI：——

  日期：——
• Sadykow; Pakanaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2439; engl. Ausg. S. 2402
  作者：Sadykow、Pakanaew

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Activity Evaluation of Matrinic Acid Derivatives as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Fan Chao、Dong-En Wang、Rui Liu、Qin Tu、Jian-Jun Liu、Jinyi Wang

  DOI：10.3390/molecules18055420

  日期：——

  A series of new matrinic acid derivatives 5a–e was synthesized. The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and electrospray ionization mass spectroscopy. The anti-tumor activities were also investigated in vitro by evaluating the effect of synthesized compounds on the proliferation of A375, A549, HeLa, and HepG2 cells. Compound 5e was found to be the most potent against A375 and HeLa cells, with IC50 values of 37 and 75.5 μg/mL, respectively. Compounds 5b, 5c, 5g, and 5h also exhibited antiproliferative activities against A549 cells, with IC50 values within the 36.2–47 μg/mL range. For HepG2 cells, 5e and 5i, with IC50 values of 78.9 and 61 μg/mL, respectively, showed higher antiproliferative activity than taxol.

  合成了一系列新的苦参酸衍生物5a-e。合成化合物的化学结构通过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱证实。通过评估合成化合物对 A375、A549、HeLa 和 HepG2 细胞增殖的影响，还研究了体外抗肿瘤活性。发现化合物 5e 对 A375 和 HeLa 细胞最有效，IC50 值分别为 37 和 75.5 μg/mL。化合物 5b、5c、5g 和 5h 还表现出针对 A549 细胞的抗增殖活性，IC50 值在 36.2–47 μg/mL 范围内。对于HepG2细胞，5e和5i的IC50值分别为78.9和61 μg/mL，显示出比紫杉醇更高的抗增殖活性。