1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1126896-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1126896-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: VXTSWXVSBQZWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 在 水 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢化钴催化三氟硼酸炔基烯烃的加氢炔基化

  摘要：

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02211
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylmethylenediacetate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基乙酸酯的中介作用模块化和选择性地获得功能化炔烃和丙二烯

  摘要：

  我们报告了一种有效的一锅两步法，在没有外部过渡金属的情况下，通过苯甲酸宝石-二乙酸酯与有机锌或-铜试剂的顺序交叉偶联，模块化合成 α-双官能化炔烃和三取代丙二烯。炔丙基乙酸酯的中介作用使这些有价值的产品的发散和选择性合成成为可能。该方法具有易于获得的底物、相对温和的条件、广泛的范围以及在实际合成中的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00750

文献信息

• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Indium(III) Catalyzed Direct sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;-sp C-C Bond Formation from Alcohols and Terminal Alkynes
  作者：Guangming Nan、Jun Zhou

  DOI：10.2174/1570178611310080004

  日期：2013.8.1

  C-C bond formation reaction via direct coupling of alcohols with terminal alkynes has been developed under mild conditions without any ligand, base or additive, in which both of aromatic and aliphatic alkynes and various alcohols such as benzylic, allylic and propargylic alcohols can be tolerated. This simple reaction system provides an attractive approach to a large number of internal alkynes in moderate

  在温和的条件下，没有任何配体，碱或添加剂的情况下，开发了一种简单有效的通过醇与末端炔烃直接偶联的铟（III）催化的sp 3 -sp CC键形成反应，其中芳族和脂族炔烃以及各种可以耐受苄醇，烯丙基和炔丙基醇等醇。这种简单的反应系统以中等到良好的产率为大量内部炔烃提供了一种有吸引力的方法，并且仅产生H 2 O作为副产物。
• A Copper‐Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Diverse Activated Alkyl Halides with Terminal Alkynes Under Ambient Conditions
  作者：Yu‐Xi Cao、Xiao‐Yang Dong、Jun Yang、Sheng‐Peng Jiang、Shuangliu Zhou、Zhong‐Liang Li、Guo‐Qiang Chen、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000189

  日期：2020.5.26

  We describe a copper‐catalyzed Sonogashira coupling reaction of alkyl halides with terminal alkynes under ambient conditions, efficiently providing a versatile tool for the construction of substituted alkynes. A new proline‐based N,N,P‐ligand is utilized to promote the transformation under a mild reaction condition. Diverse alkyl halides, such as primary and secondary (hetero)benzyl chlorides and bromides

  我们描述了在环境条件下烷基卤化物与末端炔烃的铜催化Sonogashira偶联反应，为构建取代炔烃提供了有效的工具。一种新的基于脯氨酸的N，N，P-配体用于在温和的反应条件下促进转化。不同的烷基卤化物，例如伯和仲（杂）苄基氯和溴化物，仲和叔α-溴酰胺和炔丙基溴，可用于提供各种炔烃。
• Triply Selective &amp; Sequential Diversification at C_sp³: Expansion of Alkyl Germane Reactivity for C−C &amp; C−Heteroatom Bond Formation
  作者：Eric Ahrweiler、Markus D. Schoetz、Gurdeep Singh、Quentin P. Bindschaedler、Alba Sorroche、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202401545

  日期：2024.4.15

  We report the triply selective and sequential diversification of a single Csp3 carbon carrying Cl, Bpin and GeEt3 for the straightforward construction of sp3-rich molecules. The repertoire of alkyl germane functionalizations was also significantly expanded herein.

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。