1,1-(3,3’-bis-indolyl)hexane | 178946-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-(3,3’-bis-indolyl)hexane
• 英文别名: 3,3'-(hexane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3-(1-(1H-indol-3-yl)hexyl)-1H-indole；3-[1-(1H-indol-3-yl)hexyl]-1H-indole；3,3'-bis(indolyl)hexane；3,3a(2)-Hexylidenebis[1H-indole]
• CAS: 178946-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: RRBYYMLJRFBEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正己醛 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,1-(3,3’-bis-indolyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂催化吲哚与羰基化合物缩合——双吲哚甲烷的合成

  摘要：

  摘要 吲哚与一些羰基化合物的缩合反应被发现在温和条件下被离子交换树脂有效催化。

  DOI：

  10.1081/scc-120027288

文献信息

• Lewis acid-catalyzed reactions in protic media. Lanthanide-catalyzed reactions of indoles with aldehydes or ketones
  作者：Depu Chen、Libing Yu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00958-6

  日期：1996.6

  Lanthanide triflates were found to be effective catalysts for reactions of indoles with aldehydes or ketones in aqueous solution.

  发现镧系三氟甲磺酸酯是吲哚与水溶液中的醛或酮反应的有效催化剂。
• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Bis(1H-indol-3-yl)methanes using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、S. Sunitha

  DOI：10.1002/adsc.200390038

  日期：2003.3

  compounds in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild reaction conditions to afford the corresponding bis-indolylmethanes in excellent yields. These ionic liquids can be recovered and recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  吲哚在温和的反应条件下，在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中与羰基化合物平稳反应，得到相应的双-吲哚甲烷的收率极高。这些离子液体可以在随后的反应中回收和再循环，而活性没有任何明显的损失。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15: Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of Bis- and Tris(1H-indol-3-yl)methanes from Indoles and Carbonyl Compounds1
  作者：Chimmani Ramesh、Joydeep Banerjee、Rammohan Pal、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303022

  日期：2003.5

  synthesized in high yields by an electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds under mild reaction conditions using two efficient heterogeneous catalysts, silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4⋅SiO2) and amberlyst-15. The second catalyst can be reused.

  使用两种有效的非均相催化剂二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4· SiO）在温和的反应条件下通过吲哚与羰基化合物的亲电取代反应以高收率合成双-和三（1 H-吲哚-3-基）甲烷2）和amberlyst-15。第二催化剂可以重复使用。