3,3'-bis(indolyl)-4-chlorophenylmethane | 1139917-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(indolyl)-4-chlorophenylmethane
• 英文别名: 2,2′-((4-chlorophenyl)methylene)bis(1H-indole)；Bis(indolyl)-4-chlorophenylmethane；2-[(4-chlorophenyl)-(1H-indol-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1139917-49-9
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 356.854
• InChiKey: UZIORGXIWDEGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(indolyl)-4-chlorophenylmethane 、 原甲酸三甲酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124
• 作为产物：
  描述：

  在 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,3'-bis(indolyl)-4-chlorophenylmethane
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124

文献信息

• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ultrasound assisted green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes catalyzed by 1-hexenesulphonic acid sodium salt
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Santosh D. Diwakar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.015

  日期：2010.2

  1-Hexenesulphonic acid sodium salt as catalyst for green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes was described. The reaction of indole with various aldehydes in water using ultrasound irradiation at ambient temperature for appropriate time using 1-hexenesulphonic acid sodium salt furnish the desired product in good to excellent yield. Utilization of aqueous medium, simple reaction conditions, isolation

  描述了1-己磺酸磺酸钠作为绿色合成双（吲哚-3-基）甲烷的催化剂。使用1-己磺酸钠盐在环境温度下使用超声辐射在适当的时间进行吲哚与各种醛的反应，可提供良好至优异收率的所需产物。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Design, synthesis, characterization, and catalytic properties of g-C3N4-SO3H as an efficient nanosheet ionic liquid for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines and bis(indolyl)methanes
  作者：Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112625

  日期：2020.4

  and its structure was characterized using FTIR, TEM, XRD, CHNS elemental analysis and FESEM-EDX mapping. Catalytic activity of the liquid was studied for the syntheses of pyrazolo[3,4-b]pyridine and bis(indolyl)methane derivatives under moderate conditions. The catalyst was demonstrated to be reused at least 5 runs without considerable decrease in its activity. Some of the important advantages of the

  制备了一种新型的磺酸官能化离子液体C 3 N 4（C 3 N 4 -SO 3 H（IL）），并通过FTIR，TEM，XRD，CHNS元素分析和FESEM-EDX映射对其结构进行了表征。研究了液体在中等条件下对吡唑并[3,4- b ]吡啶和双（吲哚基）甲烷衍生物的催化活性。催化剂被证明可以重复使用至少5次，而活性没有明显下降。事实证明，该方法的一些重要优点是产率高，后处理容易，反应时间短和底物范围广。
• Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes Using LaCl₃· 7H₂O as a Mild and Efficient Catalyst in Molten Salt Media
  作者：Neda Seyedi、Kazem Saidi、Hojatollah Khabazzadeh

  DOI：10.1080/00397910802604224

  日期：2009.4.22

  Abstract Efficient electrophilic substitution reaction of indole with various carbonyl compounds were carried out using a catalytic amount of LaCl3 · 7H2O in molten tetraethylammonium chloride as an ionic liquid to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.

  摘要 使用催化量的 LaCl3·7H2O 在熔融四乙基氯化铵作为离子液体中进行吲哚与各种羰基化合物的高效亲电取代反应，以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。
• La₂O₃/Reduced Graphene Oxide Nanocomposite: A Highly Efficient, Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Bis(indolyl)methanes Under Solvent Free Conditions
  作者：Navin Kumar Mogha、Sugat Kirti、Dhanraj T Masram

  DOI：10.1166/jnn.2017.13441

  日期：2017.4.1

  Synthesis and characterization of Lanthanum Oxide-reduced graphene oxide (La₂O₃/RGO) nanocomposite and its application as heterogeneous, reusable catalyst has been reported in this article. Biologically important molecules bis(indolyl)methanes are synthesized in mild reaction condition with excellent yield under solvent free condition. Catalyst was reused for four times without any significant changes

  本文报道了氧化镧还原的氧化石墨烯（La 2 O 3 / RGO）纳米复合材料的合成，表征及其在多相，可重复使用的催化剂中的应用。具有生物重要性的分子双（吲哚基）甲烷是在温和的反应条件下合成的，在无溶剂条件下产率很高。催化剂重复使用了四次，但收率没有明显变化。可重复使用性，绿色合成和对环境无害的性质使La 2 O 3 / RGO成为合成生物学上重要的双（吲哚基）甲烷的最佳催化剂之一。