2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1093116-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 1093116-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: RAQCJSRGOIWAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  酸介导的脂肪族胺和亚硝基芳烃与吲哚的偶联。

  摘要：

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc09616g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  7-endo-trigPictet-Spengler 环化在苯并氮杂环形成中的应用：苯并氮杂吲哚的合成

  摘要：

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801201

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Visible Light-Induced Aerobic Oxyamidation of Indoles: A Photocatalytic Strategy for the Preparation of Tetrahydro-5<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolinols
  作者：Jing An、You-Quan Zou、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300175

  日期：2013.5.17

  A visible light‐induced, aerobic oxyamidation reaction of indoles, using air as the sole oxidant, has been developed. This process serves as a photocatalytic strategy to generate efficiently tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolinols, which may have interesting biological and pharmacological activities owing to their privileged indoline structure.

  已开发出一种以空气为唯一氧化剂的可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化反应。该过程用作光催化策略，可有效生成四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉醇，由于它们具有独特的二氢吲哚结构，它们可能具有有趣的生物学和药理活性。
• A catalytic <i>N</i>-deacylative alkylation approach to hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Arindam Maity、Vipin R. Gavit、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04117b

  日期：——

  strategy to diversely functionalized hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids is described in high chemical yields. The synthesis features a key Pd(0)-catalyzed deacylative alkylation of N-acyl 3-substituted indoles using only 1 mol% of Pd(PPh3)4. The scope of this methodology is further defined in the asymmetric synthesis of pyrroloindolines using a diastereoselective approach.

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Benzylation of Indole's C3 Position with Aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202000613

  日期：2020.9.8

  activation relay using aza‐o‐QM as a functionalization reagent, affording the desired products in good yields under mild conditions. The plausible reaction mechanism is proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments and the further transformation has been also described.

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。