3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 959418-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 959418-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 322.751
• InChiKey: DSOZMAVMOHNSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 双三苯基磷二氯化钯 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺作为糖原合酶激酶3β（GSK-3β）抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺的GSK-3β抑制活性。大多数化合物显示出对GSK-3β的有效活性。其中，化合物17a，17b，17g，17i，29a和30显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了GSK-3β。根据获得的实验数据讨论了初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.046
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一类靶向降解GSK-3β的蛋白降解靶向嵌合体化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类靶向降解GSK‑3β的蛋白降解靶向嵌合体化合物及其应用，所述化合物具有如式P所示的结构通式：#imgabs0#其中：R选自下列之一：氢、卤素、碳原子数为1‑5的烷基、碳原子数为1‑5的烷氧基；n＝1‑7。本发明提供的化合物具有对GSK‑3β具有良好的抑制活性，可用于GSK‑3β靶向的相关疾病的治疗。本发明对合成的9个目标化合物P1～P9进行了GSK‑3β抑制活性测试，结果表明对GSK‑3β都表现出较好的抑制活性，IC50值为1.41±0.29～5.46±0.25μM。

  公开号：

  CN117886799A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• Synthesis, Cytotoxicity and Protein Kinase C Inhibition of Arylpyrrolylmaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Chong Zhang、Lei Zhang、Xing-Lu Zhou、Bo Yang、Qiao-Jun He、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700190

  日期：2008.5

  novel arylpyrrolylmaleimides was synthesized and evaluated for their in‐vitro cytotoxicity against various human cancer cell lines and their protein‐kinase C inhibitory activity. Some of the compounds showed high or moderate cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 6b is the most promising compound against the tested cancer cell lines; 6d and 6e showed moderate protein‐kinase C inhibition

  合成了一系列新型芳基吡咯基马来酰亚胺，并评估了它们对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性及其蛋白激酶 C 抑制活性。一些化合物对测试的细胞系显示出高或中度的细胞毒活性。化合物 6b 是最有前途的抗癌细胞系化合物；6d和6e显示出中度蛋白激酶C抑制。根据获得的实验数据讨论结构 - 活性关系。
• The AIEE properties and solid state fluorescence of 3-indolyl-4-indazolyl maleimide compounds: Synthesis and fluorescence characteristics
  作者：Bo-ye Zhu、Liang Han、Yu-Jin Li、Jian-rong Gao、Qing Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.003

  日期：2017.3

  efficiently. In different organic dissolvents, the photo-physical performance was checked, either in the aggregated state or in the solid state. When being in solid and in solution state, these fluorescent compounds showed high fluorescent intensity, indicating a highest fluorescence quantum efficiency of 45% accompanying a large Stokes Shift longer than 100 nm in toluene. Also, they can carry out

  有效地合成了包括2a，2b，2c，3a和3b在内的一系列3-吲哚基-4-吲唑基马来酰亚胺荧光化合物。在不同的有机溶剂中，以聚集状态或固态检查光物理性能。当处于固态和溶液状态时，这些荧光化合物显示出高荧光强度，表明最高的荧光量子效率为45％，并伴随着甲苯中大于100 nm的大斯托克斯位移。而且，它们可以执行聚集诱导的排放增强（AIEE）现象。TDDFT和DFT计算用于确认实验结果。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Yuchen Lin、Jing Chen

  DOI：10.2174/1570180811310050003

  日期：2013.4.1

  A series of 3-chloro-4-(indol-3-yl)-2,5-pyrroledione derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against five human cancer cell lines (K562, A549, ECA-109, KB and SMMC-7721). Most compounds displayed potent cytotoxicity with IC50 values in low micromolar range. The results showed that the existence of the chlorine atom at 3-position on the pyrroledione ring was crucial for the activity. Compound 6a, the most potent one (IC50: 0.67∼3.93 μM), would be a promising template for further development of novel antitumor agents

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。
• Synthesis and fluorescence characteristics of selective ratiometric fluorescent sensors for silver ions based on 3-indolyl-4-indazolyl maleimide derivatives
  作者：Bo-ye Zhu、Meng Xu、Chun-xia Qian、Liang Han、Jian-rong Gao、Qing Ye、Yu-Jin Li

  DOI：10.1007/s11164-018-3350-z

  日期：2018.7

  demonstrated that sensor b could selectively and sensitively recognize Ag+ compared with other competing metal ions in tetrahydrofuran (THF). It probably forms a 1:1 complex with Ag+, displaying a 52-nm bathochromic shift of the fluorescence emission spectrum. Moreover, the binding mechanism was investigated using binding stoichiometry titration and 1H, 13C nuclear magnetic resonance (NMR).

  基于3-吲哚基-4-吲唑基马来酰亚胺，高效合成了用于检测银离子的选择性比例荧光传感器b及其对应物（传感器a和c），并研究了它们的光物理性质和对金属离子的活性。通过密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算验证了实验结果。结果表明，与四氢呋喃（THF）中的其他竞争性金属离子相比，传感器b可以选择性且灵敏地识别Ag +。它可能与Ag +形成1：1的络合物，显示出52 nm的荧光发射光谱的红移。此外，使用结合化学计量滴定和1 H，13 C核磁共振（NMR）研究了结合机理。