3-(o-tolylthio)-1H-indole | 116757-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(o-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 116757-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: RYSIXQCIYMCWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-benzyl-3-(o-tolylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-巯基甲苯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以29%的产率得到3-(o-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钒催化的吲哚和2-萘酚与硫醇的亚磺酰基化

  摘要：

  氧乙酰丙酮钒[VO（acac）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。

  DOI：

  10.1021/jo048758e

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Flavin/I₂ -Catalyzed Aerobic Oxidative C-H Sulfenylation of Aryl-Fused Cyclic Amines
  作者：Xinpeng Jiang、Zongchen Zhao、Zhifeng Shen、Keda Chen、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000508

  日期：2020.7.7

  A metal‐free aerobic oxidative C–H sulfenylation of aryl‐fused cyclic amines with various thiols was developed with excellent functional compatibility. While flavin I catalyzed the C–H sulfenylation of indolines to afford 3‐sulfenylindoles, flavin II enabled transformations resulting in substitution at the position para to the N atom on the aryl ring to obtain 6‐sulfenylquinolines.

  芳基稠合的环胺与各种硫醇的无金属好氧氧化C–H亚磺酰化反应具有出色的功能相容性。虽然黄素我催化的二氢吲哚的C-H亚磺酰化，得到3- sulfenylindoles，黄素II启用导致取代在位置变换对位到Ñ在芳环上原子，得到6- sulfenylquinolines。
• Synthesis of 3-sulfenylated indoles by a simple NaOH promoted sulfenylation reaction
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Changfeng Hu、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra05206d

  日期：——

  The C-3 sulfenylation reaction of indoles has been achieved under mild reaction conditions by simply employing NaOH as promoter and thiols as thiolating reagents. This simple method allows for easy and rapid synthesis of various 3-sulfenylated indoles with generally good to excellent yields. Primary attempts in scale-up synthesis give satisfactory result.

  吲哚的C-3巯基化反应已通过温和的反应条件实现，仅需采用NaOH作为促进剂和硫醇作为硫醇化试剂。此简便方法使得各种3-巯基吲哚的合成变得容易且迅速，通常具有良好的至极佳的产率。初步的放大合成尝试取得了令人满意的结果。
• Iodine-catalyzed Direct Thiolation of Indoles with Thiols Leading to 3-Thioindoles Using Air as the Oxidant
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Guoqin Zhang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1798-2

  日期：2016.9

  A simple and convenient method has been developed for the construction of 3-thioindoles via molecular iodine-catalyzed direct thiolation of indoles with thiols. The present protocol, which employs thiols as the thiolating agents, inexpensive molecular iodine as the catalyst, and environmentally benign air as the oxidant, allows the regioselective generation of 3-thioindoles in good to excellent yields

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。