tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 200347-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 200347-57-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: LWEISVLJZREMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-hydroxyamino-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物的结构简化：发现含有吲哚和哌嗪酮的金黄素衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原体真菌剂

  摘要：

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04098

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, LEURS UTILISATIONS EN PARTICULIER EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014104A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物，其制备方法以及作为新型抗菌药物的潜在用途。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014102A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。
• Total Synthesis of Marine Sponge Bis(indole) Alkaloids of the Topsentin Class
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo070286r

  日期：2007.5.1

  The synthesis of four natural bis(indole) alkaloids of topsentin class 1 and 2 is described. Their bis(indole) α-carbonylimidazoline and subsequently bis(indole) α-carbonylimidazole moieties have been built via the condensation between indolic α-ketothioimidate salts 4 and 1-(indol-3‘-yl)-1,2-diaminoethane 3. This compound results from the β-amino indolic hydroxylamine 5 by a two-step sequence. This

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。
• 1-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)ethanamine Derivatives as Potent<i>Staphylococcus aureus</i>NorA Efflux Pump Inhibitors
  作者：Arnaud Hequet、Olga N. Burchak、Matthieu Jeanty、Xavier Guinchard、Emmanuelle Le Pihive、Laure Maigre、Pascale Bouhours、Dominique Schneider、Max Maurin、Jean-Marc Paris、Jean-Noël Denis、Claude Jolivalt

  DOI：10.1002/cmdc.201400042

  日期：2014.7

  The synthesis of 37 1‐(1H‐indol‐3‐yl)ethanamine derivatives, including 12 new compounds, was achieved through a series of simple and efficient chemical modifications. These indole derivatives displayed modest or no intrinsic anti‐staphylococcal activity. By contrast, several of the compounds restored, in a concentration‐dependent manner, the antibacterial activity of ciprofloxacin against Staphylococcus

  通过一系列简单有效的化学修饰，合成了37种1–（1 H-吲哚-3-基）乙胺衍生物，包括12种新化合物。这些吲哚衍生物显示出中等或没有固有的抗葡萄球菌活性。相比之下，几种化合物以浓度依赖的方式恢复了环丙沙星对金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，所述金黄色葡萄球菌菌株由于NorA外排泵的过表达而对氟喹诺酮类耐药。结构与活性之间的关系研究表明，在吲哚核心位置5处卤化的吲哚醛酮是金黄色葡萄球菌NorA外排泵的最有效抑制剂。在这些化合物中，（Z）‐ N苯亚甲基-2-（叔丁氧基羰基氨基）-1-（5-碘-1 H-吲哚-3-基）乙胺氧化物在下列条件下使用时对SA-1199B菌株的环丙沙星最低抑菌浓度降低了四倍。浓度为0.5 mg  L -1。据我们所知，这种活性是迄今为止吲哚类NorA抑制剂报道的最高活性。此外，还发现了一种新的抗菌化合物，叔丁基（2-（3-羟基脲基）-2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酸酯，它对人体细胞无毒。