1-(3-nitrophenyl)-1H-indole | 25688-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)indole；N-(3-nitrophenyl)indole；1-(3-nitro-phenyl)-indole；1-(3-nitrophenyl)-indole；1-(m-Nitrophenyl)-indol；1-m-Nitrophenyl-indol
• CAS: 25688-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VPKSVAIIPJLVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N-(3-(1H-indol-1-yl)phenyl)carbamimidoyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity

  摘要：

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm2013369
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-硝基氯苯 在 C₅₄H₃₂Cl₂N₁₀O₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  构建包含吡啶鎓离子液体部分的卟啉基光催化剂，用于无金属可见光辅助胺的 N-芳基化：提供药物中间体的简便方法

  摘要：

  在此，成功合成了吡啶基离子液体功能化卟啉（PBILFPc）光催化剂，并利用1 H NMR、HR-MS、FT-IR、SEM 和 XPS 等多种技术进行了表征。使用BET方法计算光催化剂的表面积并且发现其为125.882m 2 g -1。卟啉的成功形成得到了 -2.61 δ ppm 高度屏蔽的内部 NH 质子的支持。使用紫外-可见光谱测定能带隙和哈米特酸度分别为1.42 eV和0.64。随后，PBILFPc 被用作一种高效的光催化剂，用于用失活/活化的芳基卤化物对各种 N-杂环进行芳基化。光催化交叉偶联是在实验室制造的光反应器中在无金属/碱/配体条件下在 5 W 白色 LED 光曝光和环境条件下实现的。同样，该方案也适用于各种 N-杂环，以可观的产率（71% 至 91%）提供 N-取代的芳基/烷基衍生物。PBILFPc 的光催化活性得到其低能带隙的支持，促进可见光区域辐射的吸收并导致激子（空穴

  DOI：

  10.1039/d3nj04295b

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• 一种1,10-菲罗琳-N-一氧化物衍生物配体及其 应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104356131B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明一种1,10‑菲罗琳双N‑氧化物衍生物配体，结构式如下所示：其中：R1、R8选自氢、卤素、羟基、C1‑C7烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、或者支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基；R2‑R7选自氢、卤素、羟基、C1‑C8烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、C3‑C7环羟基、苄基、芳香基或5‑7元杂环。本发明的配体中包含了杂原子（O或者N等），与铜离子协调形成一个过渡的六元环，促进室温下芳基碘化物、芳基溴化物或者芳基氯化物与脂肪胺或二级脂肪环胺或脂肪酸或含氮杂环化合物发生C‑N偶联反应。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。
• Cu(<scp>i</scp>) based catalysts derived from bidentate ligands and studies on the effect of substituents for <i>N</i>-arylation of benzimidazoles and indoles
  作者：Sheela Kumari、Anand Ratnam、Kiran Mawai、Virendra Kumar Chaudhary、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj02568b

  日期：——

  A family of Cu(I) complexes [Cu(L1–4)(Cl)(PPh3)] (C1–C4) were synthesized from bidentate ligands L1–L4 (where L1 = (E)-2-(2-benzylidene-1-phenylhydrazinyl)pyridine, L2 = (E)-N,N-dimethyl-4-((2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)aniline, L3 = (E)-2-(2-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylhydrazinyl)pyridine and L4 = (E)-2-(2-(4-nitrobenzylidene)-1-phenylhydrazinyl)pyridine) and characterized. The structure

  由双齿配体L 1 -L 4（其中L 1 =（E）-2- ）合成Cu（I）配合物家族[Cu（L 1-4）（Cl）（PPh 3）]（C1-C4）（2-亚苄基-1-苯基肼基）吡啶，L 2 =（E）-N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = （E）-2-（2-（4-氯亚苄基）-1-苯基肼基）吡啶和L 4＝（E）-2-（2-（4-硝基亚苄基）-1-苯基肼基）吡啶）。复合物的结构通过单晶X射线衍射鉴定C1。这些络合物用作苯并咪唑和吲哚的N-芳基化的催化剂。检查了金属配合物配体框架中取代基的作用，并仔细研究了可能的反应途径。
• <scp>l</scp>-Proline Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions of Aryl Iodides with Indoles, Pyrroles, Imidazoles or Pyrazoles
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-2003-44995

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reactions of aryl iodides and several nitrogen heterocycles occur at 80-90 °C with L-proline as additive, giving N-arylpyrroles, N-arylindoles, N-arylimidazoles, and N-pyrazoles in good to excellent yields.

  芳基碘化物和几个氮杂环的 Ullmann 型偶联反应在 80-90 °C 下发生，L-脯氨酸作为添加剂，得到 N-芳基吡咯、N-芳基吲哚、N-芳基咪唑和 N-吡唑，产率良好至极好。