2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethanol | 1150560-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1150560-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO
• 分子量: 309.263
• InChiKey: LTKZXTQOXMGOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethanol 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-phenyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3-催化的三氟甲基化3-吲哚甲醇与2-取代的吲哚烷基化的温度控制的区域选择性弗里德-克拉夫茨：三氟甲基化的不对称3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的发散合成

  摘要：

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01135
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的Cs 2 CO 3催化的吲哚烷基化

  摘要：

  提出了Cs 2 CO 3催化的吲哚与三氟甲基酮的烷基化反应。脂环族和芳族三氟甲基酮以及各种取代的吲哚都与该方法相容。作为唯一产物，获得了相应的三氟甲基取代的叔醇2,2,2-三三氟-1-（1H-吲哚-3-基）-乙烷-1-醇的良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.012

文献信息

• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.