methyl 2-(acetyl)-3-(indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 1381987-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetyl)-3-(indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[1H-indol-3-yl-(2-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1381987-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: GMDGQRQUHIKKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙酰乙酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)C-PW (12-Tungstophosphoric acid immobilized on carbon-coated Fe₃O₄ nanoparticles) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl 2-(acetyl)-3-(indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Starch as a green source for Fe3O4@carbon core–shell nanoparticles synthesis: a support for 12-tungstophosphoric acid, synthesis, characterization, and application as an efficient catalyst

  摘要：

  12-磷钨酸（PW）负载在碳涂层Fe3O4纳米颗粒（Fe3O4@C-PW）上的制备通过水热和化学共沉淀的结合进行。由淀粉制成的中间碳层作为绿色材料，保护了磁性核心，并改善了纳米颗粒的分散性和催化活性。通过高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、振动样品磁力仪对该催化剂进行了表征，酸性特性则通过氨-程序升温脱附和电位滴定进行了研究。HRTEM图像显示，催化剂具有明确的核-壳结构，平均粒径为50纳米。FT-IR的表征数据表明，在合成Fe3O4@C-PW后，Keggin阴离子的基本结构和几何形状得以保留。合成的Fe3O4@C-PW作为纳米催化剂用于水中合成各种双（吲哚基）甲烷和β-功能化吲哚。该催化剂可以通过外部磁场简单回收，并可多次重复使用，而催化活性几乎没有显著损失。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2229-5

文献信息

• 12-Tungstophosphoric Acid Immobilized on γ-Fe₂O₃@SiO₂ Core–Shell Nanoparticles: An Effective Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Indole Derivatives in Water
  作者：Ezzat Rafiee、Sara Eavani、Bizhan Malaekeh-Nikouei

  DOI：10.1246/cl.2012.438

  日期：2012.4.5

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on γ-Fe2O3@SiO2 core–shell nanoparticles was used as novel solid acid catalyst for the synthesis of various bis(indolyl)methanes and β-functionalized indoles in water. The catalyst can be recovered simply using an external magnetic field and reused several times without appreciable loss of its catalytic activity.

  固定在γ-Fe2O3@SiO2核壳纳米粒子上的12-钨磷酸被用作新型固体酸催化剂，用于在水中合成各种双（吲哚基）甲烷和β官能化吲哚。该催化剂只需利用外部磁场就可回收并重复使用多次，其催化活性不会明显减弱。
• Multicomponent reactions studies: Yonemitsu-type trimolecular condensations promoted by Ti(IV) derivatives
  作者：Stéphane Gérard、Andrea Renzetti、Bérangère Lefevre、Antonella Fontana、Paolo de Maria、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.025

  日期：2010.4

  We have developed a Ti(IV)/Et3N-promoted trimolecular condensation of aromatic heterocycles (furan, pyrrole, imidazole, indole) with aldehydes and active methylene compounds. In the case of indole and methyl acetoacetate the reaction afforded three-component products or tricyclic cyclopenta[b]indole derivative, depending on the reaction conditions. In both cases, NMR analysis evidenced that titanium

  我们已经开发出Ti（IV）/ Et 3 N促进的芳香族杂环（呋喃，吡咯，咪唑，吲哚）与醛和活性亚甲基化合物的三分子缩合。在吲哚和乙酰乙酸甲酯的情况下，根据反应条件，反应得到三组分产物或三环环戊[ b ]吲哚衍生物。在这两种情况下，NMR分析都表明烯醇钛是反应中涉及的反应性物质。