Mycosporin-gly methyl ester | 65318-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Mycosporin-gly methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-oxocyclohexen-1-yl]amino]acetate
• CAS: 65318-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: WYCAJUVFKAEQFX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 lithium chloride sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.63h， 生成 Mycosporin-gly methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉菌孢素的合成和绝对构型。施陶丁格反应的新应用

  摘要：

  描述 sommaire du protocole 实验渗透剂 de synthetiser des mycosporines; Eude cristallographique de leur 配置；使用de la反应de Stander

  DOI：

  10.1021/ja00206a059

文献信息

• Transformations of Quinic Acid. Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Mycosporin I and Mycosporin-gly
  作者：James D. White、Janice H. Cammack、Kazuhiko Sakuma、Gordon W. Rewcastle、Rexford K. Widener

  DOI：10.1021/jo00117a008

  日期：1995.6

  D-(-)-Quinic acid (1) was converted to the fungal metabolites mycosporin I (2) and mycosporin-gly (13) via the iminophosphorane 64. The latter was prepared in 10 steps from 1 using oxidative bromination of quinide 33 to furnish 41. Reduction of the gamma-lactone, followed by protection of the 1,2-diol, was accompanied by migration of the benzoyl group to yield 43. The latter was oxidized to 47 which underwent displacement by sulfinate to give 59. O-Methylation, followed by reduction of the benzoate, afforded 61. Oxidation of 61 produced 62 which was converted to beta-azido enone 63. Treatment of 63 with triphenylphosphine gave crystalline 64. An aza-Wittig reaction of 64 with glyoxylate and reduction of the resultant imine yielded 68 which, after deprotection, afforded 13. Analogous coupling of 64 with diethyl ketomalonate and subsequent reduction of the ester groups led to 2. Mycosporin I and mycosporin-gly are shown by this sequence to possess S absolute configuration.
• The synthesis and absolute configuration of mycosporins. A novel application of the Staudinger reaction
  作者：James D. White、Janice H. Cammack、Kazuhiko Sakuma

  DOI：10.1021/ja00206a059

  日期：1989.11

  Description sommaire du protocole experimental permettant de synthetiser des mycosporines; etude cristallographique de leur configuration; utilisation de la reaction de Standinger

  描述 sommaire du protocole 实验渗透剂 de synthetiser des mycosporines; Eude cristallographique de leur 配置；使用de la反应de Stander