ethyl 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1125595-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloroanilino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1125595-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: ZCOGCNKMIUIALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905

文献信息

• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种α-吲哚甘氨酸衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN110452151B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种α‑吲哚甘氨酸衍生物的合成方法，所述合成方法以甘氨酸衍生物和取代吲哚为原料，以乙腈为溶剂，以有机染料孟加拉玫瑰红为光敏催化剂，在室温、空气条件下，经光照一步合成对应的吲哚甘氨酸衍生物。本发明合成方法绿色环保，无需使用有毒的催化剂，同时使用的催化剂廉价且用量很低，从而有效降低了生产成本；其次，操作便捷，无需加热和惰性气体保护，只需要在室温、空气中、光照条件下即可进行反应，能够适用于大规模生产；最后，目标化合物收率高，底物范围广。
• News from the 80-Year-Old Passerini Variant of the Friedel-Crafts Alkylation of Indole
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella、Marco Toscanini、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/ejoc.200800841

  日期：2008.12

  The multi-component Friedel–Crafts alkylation reaction between indole (1), ethyl glyoxylate (2) and anilines (3a–f) gives, in analogy to the protocol of the old Passerini reaction, the expected ethyl 2-(arylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetates 4a–f. When the reactions are catalysed by 5 mol-% scandium triflate (ScIIITf), however, or when the isolated products 4 are treated under the same conditions, rearrangements

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和苯胺 (3a-f) 之间的多组分 Friedel-Crafts 烷基化反应与旧的 Passerini 反应方案类似，得到预期的乙基 2-（芳基氨基）-2 -(1H-indol-3-yl) 乙酸酯 4a-f。然而，当反应由 5 mol-% 三氟甲磺酸钪 (ScIIITf) 催化时，或者当分离的产物 4 在相同条件下处理时，会发生涉及加合物 4 的芳氨基片段的重排。当4的对位未被取代时，得到2-(2-氨基芳基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯5，其结构通过5a的X射线晶体结构分析得到证实。在较温和的条件下，ScIIITf 产生更复杂的产物，从 1、2 和 3 以 2:2:1 的比例衍生，然后将这些转化为 5。该途径的解释，提出了与钪协调的 Passerini 加合物 4 进行重排的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Copper(I) Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Arylation of Glycine Ester and Amide Derivatives
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201300535

  日期：2014.2.10

  AbstractA simple and efficient copper(I) chloride‐catalyzed aerobic oxidative coupling of glycine derivatives (glycine esters, glycine amides and short peptides) with indoles has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires simple copper salts as a catalyst and oxygen as a co‐oxidant.magnified image
• Auto-Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/anie.201406905

  日期：2014.12.1

  The unprecedented title reaction between glycine derivatives and indoles, as well as the auto‐oxidative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with olefins are described. The reactions were performed in the absence of redox‐active catalysts and chemical oxidants under mild reaction conditions. Only simple organic solvents and air (or O2) were required.

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。