<5S-(5α,7β,8β,9α)>-7,8-epoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decan-9-ol | 135525-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: <5S-(5α,7β,8β,9α)>-7,8-epoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decan-9-ol
• 英文别名: (1'S,2'R,4S,6'R)-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol
• CAS: 135525-91-6；141269-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VXFSMNBKRJHGIX-ODXREFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5S-(5α,7β,8β,9α)>-7,8-epoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decan-9-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1-(hydroxymethyl)-5-<(diisopropoxyphosphinyl)methyl>cyclohexan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 <5S-(5α,7β,8β,9α)>-7,8-epoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002

文献信息

• Diastereoselection and in vivo inhibition of 3-dehydroquinate synthase
  作者：Jean Luc Montchamp、L. T. Piehler、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja00038a002

  日期：1992.6

  5β)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid are potent inhibitors of purified 3-dehydroquinate (DHQ) synthase. Can either of these carbocyclic diastereomers inhibit DHQ synthase in intact plants? Obtaining sufficient amounts of both diastereomers for in vivo inhibition studies required the development of efficient synthetic routes to both molecules

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径