methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-fluoro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate | 760948-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-fluoro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 760948-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₆
• 分子量: 304.316
• InChiKey: PTZZDGTWTHTCBX-AXMVNOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-fluoro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3(S)-fluoro-4(S),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4-O,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-fluoro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092

文献信息

• Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids
  作者：Lovely Begum、Michael G.B. Drew、Jane L. Humphreys、David J. Lowes、Pamela R. Russi、Helen L. Whitby、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.092

  日期：2004.8

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.