2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 26480-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-Di(1h-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-one；2,2-bis(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 26480-45-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: ORGZCBJHLVRULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 正丁基锂 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-butyl-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（吲哚-3-基）咔唑的合成：选择性1,2-烷基与1,2-乙烯基迁移

  摘要：

  金（III）催化的α-双（吲哚-3-基）甲基炔醇的环异构化选择性地产生了1-（吲哚-3-基）咔唑，其转化是通过选择性的1,2-烷基与1进行的，从最初的5-内-螺环化反应生成的乙烯基-金中间体中的2-乙烯基迁移步骤。该反应与叔或仲起始炔醇以及多种炔烃取代基一起进行得很好。DFT计算还支持了另一个吲哚-3-基取代基对于1,2重排中的意外选择性的关键作用，该计算揭示了烷基迁移路径中的低阻隔两步机理，其中第二个吲哚显着稳定碳阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02303
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins

  摘要：

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0362-x

文献信息

• Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines
  作者：Neha Chalotra、Ajaz Ahmed、Masood Ahmad Rizvi、Zakir Hussain、Qazi Naveed Ahmed、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02193

  日期：2018.12.7

  A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations

  据报道，光氧化还原催化的方法能够使用炔烃作为2-氧醛/ 1,2-二酮的替代物。该方法克服了与未取代的脂族α-氧醛的施用相关的困难，该困难迄今限制了它们的一般用途。吲哚，色胺和色氨酸甲酯参与了反应，得到了多种基于α-氧代的类似物。量子产率研究支持自由基链机制。
• Multifold C–C Coupling and Unorthodox Cyclization Catalysis for Selective Synthesis of Indolotriarylmethanes, Indolocarbazoles, and Their Analogues: A Control Experiment Study
  作者：Tuluma Das、Sudipto Debnath、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02689

  日期：2017.1.6

  The selective construction of medicinally and synthetically important indole-based unsymmetrical triarylmethanes using indoles and aldehydes is challenging because the significant nucleophilicity of indole leads to C–C coupling with an azafulvene intermediate to build up the alternative bis(indolyl)methane products, which may be useful synthons. A new, straightforward, ligand-free CuII catalytic strategy

  使用吲哚和醛选择性构建具有医学和合成意义的重要的基于吲哚的不对称三芳基甲烷是具有挑战性的，因为吲哚的显着亲核性会导致氮杂富烯中间体与C-C偶联，从而形成替代的双（吲哚基）甲烷产物。有用的合成子。新型，直接，无配体的Cu II通过将包括醛，吲哚和芳基硼酸的三个反应伙伴进行组装的双重C–C偶联，建立了不对称的吲哚三芳基甲烷和新的双吲哚基苯甲酰基类似物易于合成的催化策略。更重要的是，在有机碱和空中分子氧作为化学计量氧化剂的情况下，使用对称的双吲哚基苯甲酰基甲烷，利用CC裂解进行CC裂解的多重CC偶联环化反应，开发了这种方法。与简单的环缩合物吲哚并咔唑的形成相反，它经历了空前的选择性假四组分串联氧化环化反应，并由1,3-二羰基化合物裂解生成有价值的稠合5,7-二氢吲哚[2,3- b]。通过活性亚甲基残基的两个吲哚C（sp 2）–H和一个C（sp 3）–H键的官能化来合成]咔唑。为了更好地理解新反应
• An organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of 2-substituted indoles with aldehydes: enantioselective synthesis of α-hydroxyl ketones by low loading of chiral phosphoric acid
  作者：Xiong-fei Deng、Ying-wei Wang、Shi-qi Zhang、Ling Li、Guang-xun Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c9cc09637j

  日期：——

  Therefore, hydroxyl alkylation of an aldehyde with indole is confronted with great challenges. Here, we report an efficient strategy for asymmetric hydroxyl alkylation of 2-substituted indoles with aldehydes under 0.1 mol% chiral phosphoric acid. A series of α-hydroxyl ketones were obtained in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 97%).

  通过与羰基化合物的Friedel-Crafts反应使吲哚的羟烷基化是有用的策略。但是，由于容易形成双吲哚副产物，因此反应仅限于酮。因此，醛与吲哚的羟烷基化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种有效的策略，用于在0.1 mol％手性磷酸下用醛类对2取代的吲哚进行不对称羟烷基化。以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97％）获得了一系列α-羟基酮。
• Ag Nanoparticles: An Efficient and Versatile Reagent for Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Bahareh Sadeghi、Fereshteh Amiri Tavasoli、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.1080/15533174.2015.1016315

  日期：2015.9.2

  Ag nanoparticles are found to be an efficient catalyst for the electrophilic substitution reaction of indole with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in good yields. The remarkable features of this new procedure are high conversions, shorter reaction times, cleaner reaction profiles, and simple experimental and work-up procedures.

  发现Ag纳米颗粒是吲哚与醛的亲电取代反应的有效催化剂，以高收率提供相应的双（吲哚基）甲烷。这种新方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线以及简单的实验和后处理程序。
• B(HSO₄)₃as an Efficient Catalyst for the Syntheses of Bis(1<i>H</i>-Indol-3-yl)ethanones and Bis(benzotriazol-1-yl)ethanones
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Abolfazl Eshghi Movahhed

  DOI：10.1155/2012/739603

  日期：——

  Efficient syntheses of bis (1H-indol-3-yl)ethanones and bis (benzotriazolyl)ethanones via reaction of phenylglyoxals with indole or 1,H-benzotriazole in the presence B(HSO₄)₃in solvent-free thermal and in aqueous media conditions are discribed. The syntheses have several advantages such as: generality, short reaction time, simple experiment and work-up procedures, excellent isolated yields.

  使用苯基乙酰乙酸与吲哚或1，H-苯并三氮唑在无溶剂热条件或水介质条件下，在B（HSO4）3的存在下高效合成了双（1H-吲哚-3-基）乙酮和双（苯并三氮唑基）乙酮。这些合成具有多种优点，如通用性、反应时间短、实验和工作程序简单、所得产物收率高。