1-(2-methylbenzyl)-1H-indole | 1226185-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]indole
• CAS: 1226185-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD16311825
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FHEMFCCACBHGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-chloro-1,1'-bis(2-methylbenzyl)-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-甲基苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸活化的未保护吲哚的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja103668q

文献信息

• Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr
  作者：Wenxia Xie、Shulin Ning、Nian Liu、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611545

  日期：2019.7

  Electrochemical regioselective bromination of electron-rich aromatic rings using stoichiometric tetrabutylammonium bromide ( n Bu4NBr) has been accomplished under mild conditions. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C–Br bond in moderate to high yields with wide functional group tolerance.

  使用化学计量的四丁基溴化铵 (n Bu4NBr) 在温和条件下完成了富电子芳环的电化学区域选择性溴化。该协议为构建具有广泛官能团耐受性的中等至高产率的 C-Br 键提供了一种环境友好且简单的方法。
• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。
• Multi-hydroxyl POSS supported iridium complexes as a recyclable catalyst for selective synthesis of N-/C-substituted indoles and the total synthesis of HIV-1 fusion inhibitor
  作者：Jiahao Li、Li Chen、Likui Wang、Gang Shi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115205

  日期：2024.1

  pyridyl-thiadiazole ligand has been designed, synthesized, and employed in the preparation of a heterogeneous iridium catalyst supported on multi-hydroxyl polyhedral oligomeric silsesquioxane. The as-prepared catalyst exhibits excellent catalytic activity in the one-pot cascade selective synthesis of N-/C-substituted indole derivatives from amino alcohols and alcohols borrowing hydrogen strategy. Meanwhile

  设计、合成了一种新型吡啶基噻二唑配体，并将其用于制备负载在多羟基多面体低聚倍半硅氧烷上的非均相铱催化剂。所制备的催化剂在利用氢策略从氨基醇和醇一锅级联选择性合成N-/C-取代吲哚衍生物中表现出优异的催化活性。同时，观察到该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，通过采用该催化系统，只需四步“借氢”策略，就可以方便地从 2-氨基苯乙醇衍生物和苯甲醇合成出针对 gp41 介导的 HIV-1 融合核心结构的抑制剂，总产率为 41%。机理探索表明，这种转化经历了级联过程，包括通过借氢策略进行 N/C 烷基化和氧化环化。回收实验表明，该催化剂可以很容易地回收并重复使用至少七次，并且具有良好的TON。