1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile | 21673-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyan-4-phenyl-1-methyl-pyrazol；2-methyl-4-phenyl-2H-pyrazole-3-carbonitrile；2-methyl-4-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 21673-03-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: SPJMEEBRRCCTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 β-硝基苯乙烯 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的硝基烯烃和重氮乙腈的[3 + 2]环加成反应：轻松获得多取代的氰基吡唑类化合物

  摘要：

  描述了硝基烯烃和重氮乙腈（N 2 CHCN）之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该方案具有几个优点，包括简单的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，良好的收率和区域选择性。还开发了硝基烯烃与重氮乙腈（N 2 CHCN）和烷基卤化物的单锅三组分反应，从而以良好或高收率提供了一系列多取代氰基吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00729