ethyl 5-(1H-indol-2-yl)pentanoate | 52851-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(1H-indol-2-yl)pentanoate
• 英文别名: 5-indol-2-yl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 52851-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: JXLUMCNMHCPWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1H-indol-2-yl)pentanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 ethyl 5-((R)-3-oxo-2-((S)-1-oxopropan-2-yl)indolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化不对称脱氧氧化烷基化使得能够获得C2-季吲哚-3-酮

  摘要：

  已经描述了用TEMPO氧铵盐和多种醛和酮进行的吲哚的简便有效的不对称脱芳族烷氧基化烷基化反应。这种无金属方法可在非常温和的条件下，以高收率和优异的非对映选择性和对映选择性直接获得C2季ox吲哚。即使仅使用0.1％当量的催化剂，反应也能顺利进行。此外，首次证明2-烷基吲哚是合适的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01965
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴戊酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 norbornene 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到ethyl 5-(1H-indol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process

  摘要：

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338523

文献信息

• Oxidative Dearomative Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Diverse C-H Nucleophiles: Efficient Approach to 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Xue Yan、Ying-De Tang、Cheng-Shi Jiang、Xigong Liu、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules25020419

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of indoles with various C-H nucleophiles is developed. This process features a broad substrate scope with respect to both indoles and nucleophiles, affording structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones in high yields (up to 99%). The oxidative dimerization and trimerization of indoles has also been demonstrated under the same conditions.

  开发了吲哚与各种 CH 亲核试剂的氧化、脱芳基交叉脱氢偶联。该过程在吲哚和亲核试剂方面具有广泛的底物范围，以高产率（高达 99%）提供结构多样的 2,2-二取代 indolin-3-one。吲哚的氧化二聚和三聚也已在相同条件下得到证实。
• Direct oxidative dearomatization of indoles: access to structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones
  作者：Xigong Liu、Xue Yan、Yingde Tang、Cheng-Shi Jiang、Jin-Hai Yu、Kaiming Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1039/c9cc02956g

  日期：——

  Described is an efficient oxidative dearomatization of indoles with TEMPO oxoammonium salt and a broad range of nucleophiles. Under very mild conditions, dearomative oxyalkynylation and oxyalkenylation of indoles to structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones were developed for the first time with high atom-economy. In addition, dearomative oxyarylation, oxyallylation, and oxycyanation of

  描述了用TEMPO氧铵盐和多种亲核试剂对吲哚进行有效的氧化脱芳香化作用。在非常温和的条件下，首次以高原子经济性将吲哚的脱芳基氧基炔基化和羟基烯基化为结构上不同的2,2-二取代的吲哚-3-酮。另外，还证明了吲哚的脱芳香族的氧化芳基化，氧化烯丙基化和氧化氰化。机理研究表明，TEMPO氧铵盐是通过电子给体-受体（EDA）中间体的唯一氧化剂。
• Silver‐Catalyzed Dearomative [2π+2σ] Cycloadditions of Indoles with Bicyclobutanes: Access to Indoline Fused Bicyclo[2.1.1]hexanes**
  作者：Lei Tang、Yuanjiu Xiao、Feng Wu、Jin‐Lan Zhou、Tong‐Tong Xu、Jian‐Jun Feng

  DOI：10.1002/anie.202310066

  日期：2023.11.27

  A silver Lewis acid catalyzes dearomative [2π+2σ] cycloadditions of N-unprotected indoles and bicyclobutanes to afford indoline fused bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs) bearing up to four contiguous quaternary carbon centers in high yields and with an opposite regioselectivity compared to the classical pathway.

  银路易斯酸催化N-未保护的吲哚和双环丁烷的脱芳香[2π+2σ]环加成反应，得到二氢吲哚稠合双环[2.1.1]己烷(BCH)，其具有高达四个连续季碳中心的高产率和相反的区域选择性。走向经典之路。
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.