ethyl 4-methoxybenzenesulfinate | 13165-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-methoxybenzenesulfinate
• 英文别名: Ethyl 4-methoxybenzenesulfinate
• CAS: 13165-83-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: IMKYHKOGWCTTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl 4-methoxybenzenesulfinate 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 4-methoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Electrochemical synthesis of sulfinic esters from alcohols and thiophenols
  作者：Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151631

  日期：2020.3

  Electrochemical oxidative couplings between S–H and O–H bonds are achieved herein directly from readily-available alcohols and thiophenols, affording a series of diverse sulfinic esters. This strategy can take advantage of 6 equivalents of alcohol, relative to thiophenol, to achieve moderate to good yields, without the assistance of any metallic catalysts, bases, and additional oxidants.

  在这里，SH和OH键之间的电化学氧化偶合是直接从容易获得的醇和硫酚中获得的，从而提供了一系列多样的亚磺酸酯。该策略可以利用相对于苯硫酚为6当量的醇，在没有任何金属催化剂，碱和其他氧化剂的辅助下，实现中等至良好的收率。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。
• NMR of terminal oxygen. 6—17O NMR of the SO ‘double bond’: Derivatives of arylsulphinic and arylsulphonic acids
  作者：Hans Dahn、Vien Van Toan、My-Ngoc Ung-Truong

  DOI：10.1002/mrc.1260290907

  日期：1991.9

  oxygen atoms in esters, anions and amides of substituted arenesulphinic acids and in esters and amides of substituted arenesulphonic acids were measured. The signals of the terminal O appear close to those of the bridge O. Compared with carbonyl O, terminal SO shows (a) a lower sensitivity to the electronic influences of geminal groups, (b) only a low sensitivity to arene ring substituents and (c) small

  测量了取代芳烃磺酸的酯、阴离子和酰胺以及取代芳烃磺酸的酯和酰胺中末端氧原子的 17O NMR 谱。末端 O 的信号看起来接近桥 O 的信号。 与羰基 O 相比，末端 SO 显示 (a) 对孪晶基团的电子影响的敏感性较低，(b) 对芳烃环取代基的敏感性较低(c) 小的溶剂效应。根据 π 键特性讨论 C 键和 S 键 O 之间的差异。Dy3+ 与甲基芳烃亚磺酸盐中的 O 端发生络合。