ethyl 4-chlorobenzene sulfinate | 13165-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chlorobenzene sulfinate
• 英文别名: Ethyl 4-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 13165-81-6
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: ARAFKHFXHSVTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 ethyl 4-chlorobenzene sulfinate 在 碘化铵 、 1,10-菲罗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / 1,10-菲咯啉与芳基亚磺酸乙酯一起催化N-杂芳烃的直接亚磺酰基化

  摘要：

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130664
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-chlorobenzene sulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• NMR of terminal oxygen. 6—17O NMR of the SO ‘double bond’: Derivatives of arylsulphinic and arylsulphonic acids
  作者：Hans Dahn、Vien Van Toan、My-Ngoc Ung-Truong

  DOI：10.1002/mrc.1260290907

  日期：1991.9

  oxygen atoms in esters, anions and amides of substituted arenesulphinic acids and in esters and amides of substituted arenesulphonic acids were measured. The signals of the terminal O appear close to those of the bridge O. Compared with carbonyl O, terminal SO shows (a) a lower sensitivity to the electronic influences of geminal groups, (b) only a low sensitivity to arene ring substituents and (c) small

  测量了取代芳烃磺酸的酯、阴离子和酰胺以及取代芳烃磺酸的酯和酰胺中末端氧原子的 17O NMR 谱。末端 O 的信号看起来接近桥 O 的信号。 与羰基 O 相比，末端 SO 显示 (a) 对孪晶基团的电子影响的敏感性较低，(b) 对芳烃环取代基的敏感性较低(c) 小的溶剂效应。根据 π 键特性讨论 C 键和 S 键 O 之间的差异。Dy3+ 与甲基芳烃亚磺酸盐中的 O 端发生络合。
• 一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN106518734B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法，步骤包括：步骤1、氧化酯化，在耐压反应瓶中，加入1当量的硫醇或是硫酚，同时加入4‑6当量的脂肪醇类化合物，一起置入耐压反应瓶中；再加入1.5‑2当量的氧化剂和2％‑4％摩尔当量的催化剂，加入氯仿为反应溶剂，氮气保护，封管，在20℃～50℃温度下反应2‑3小时；氯仿加入量以硫酚或硫醇为基准，每毫摩尔硫酚或硫醇加入2‑3毫升氯仿；步骤2、分离纯化，耐压反应瓶反应结束后，减压除去溶剂，利用洗脱剂对残留物进行柱层析分离，得到亚磺酸酯。本发明的方法简单，成本低，产品稳定，便于推广。