N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1160723-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1160723-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: FURKDEUXVJXRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到(E)-N-benzyl-N-(1-iodo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  A facile approach to (E)-alpha-haloenamide moieties from ynamides using bromo- or iodotrimethylsilane is described. The simple protocol enables a regio- and stereospecific hydrohalogenation of the triple bond in gram-scale and provides a general entry for synthesis of novel enamide analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.101
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基溴化物酰胺化的胶束催化策略：水中酰胺的合成

  摘要：

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801601

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>syn</i>-1,2-Difunctionalization of Ynamides via Nitrile Activation
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Manash P. Gogoi、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03830

  日期：2018.12.21

  Developed is an unprecedented Au(I)-catalyzed syn-1,2-difunctionalization of ynamides with 2-aminobenzonitriles via nitrile activation. The coupling between ynamides and 2-aminobenzonitriles is explicitly regioselective, providing a straightforward access to 2,4-diamino-substituted quinolines. Density functional theory (DFT) study provides insightful information and rationalizes the reaction pathway

  通过腈活化，开发了前所未有的Au（I）催化的2-（2-氨基苄腈）酰胺类的Au（I）催化syn -1,2-双官能化。乙酰胺和2-氨基苄腈之间的偶联具有明确的区域选择性，可直接获得2,4-二氨基取代的喹啉。密度泛函理论（DFT）研究提供了有见地的信息并合理化了反应途径。它显示了Au（I）催化剂在酰胺π活化和腈σ配位之间的协同作用如何使环化可行。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Ynamides
  作者：Hideaki Wakamatsu、Ayano Takahashi、Ayaka Ishii、Youhei Kikuchi、Madoka Sasaki、Yukako Saito、Yoshihiro Natori、Yuichi Yoshimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01426

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed regioselective three-component coupling of ynamides was developed. The reaction proceeded smoothly to furnish the desired products when carried out at 70 °C in acetonitrile/water with potassium carbonate in the presence of 2.5 mol % Pd2(dba)3·CHCl3 without a ligand. Various iodides and boronic acids were used in this reaction, and a carbon–carbon bond was formed with satisfactory

  开发了钯催化的乙酰胺的区域选择性三组分偶联。当在没有配体的2.5mol％Pd 2（dba）3 ·CHCl 3存在下于70℃在乙腈/水中与碳酸钾一起进行时，反应平稳进行以提供所需的产物。该反应中使用了各种碘化物和硼酸，并且从酰胺中形成了具有令人满意的区域选择性的碳-碳键。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Synthesis of Amide Enol Carbamates and Carbonates through Cu(OTf)₂-Catalyzed Reactions of Ynamides with <i>t</i>-Butyl Carbamates/Carbonates
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Ming Li、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03512

  日期：2020.4.3

  A highly regioselective approach to access amide enol carbamates and carbonates 5a–5c′, 7a–7h, and 9 was developed through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of ynamides 4 with t-butyl carbamates 2 and 8 and t-butyl carbonates 6. Moreover, this strategy was successfully applied to generate amide enol carbamates 11a–11s and 14a–14f from imides 10 and 13 with ynamides through an N-Boc cleavage–addition ring-opening

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。