3,3'-(heptane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 74269-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(heptane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3’-(heptane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3,3-heptylidenebis<1H-indole>；3,3′-hexylidenebis(1H-indole)；3,3-(heptane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3,3'-bis(indolyl)heptane；hexyldiindolylmethane；3-[1-(1H-indol-3-yl)heptyl]-1H-indole
• CAS: 74269-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: CWPMUBLAGZYBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正己胺 在 iron(II) triflate 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3,3'-(heptane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  苯甲胺和吲哚的铁催化氧化偶联：合成双（吲哚基）甲烷的新方法。

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380012

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• The chemistry of coumarin derivatives. Part 3. Synthesis of 3-alkyl-4-hydroxycoumarins by reductive fragmentation of 3,3?-alkyiidene-4,4?-dihydroxybis[coumarins]
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Stefano Ferraro、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19910740708

  日期：1991.10.30

  Treatment of 3,3′-alkylidene-4,4′-dihydroxybis[coumarins] 1 with NaBH3CN in refluxing MeOH affords 3-alkyl-4-hydroxycoumarins 2 and 4-hydroxycoumarin (3; Scheme 1). The reaction might take place via hydride trapping of alkylidenechromandiones C formed from 1 in a retro-Michael reaction. Such a retro-Michael reaction of 1 might be biologically relevant. The presence of C during the reductive fragmentation

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica (ILIS)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2007-977453

  日期：——

  A new organocatalytic procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes with acidic ionic liquid immobilized on silica gel (ILIS-SO2Cl) has been developed. The reaction condition is ­applicable to a variety of aryl and aliphatic aldehydes and indoles. The mild nature of the reaction conditions showed that the acetoxy or TBDMS group in the aldehyde was maintained intact. The catalyst was reused four times in 93% average yield.

  一种针对双吲哚基甲烷合成的新有机催化程序已经开发，该方法使用了固定在硅胶上的酸性离子液体（ILIS-SO2Cl）。该反应条件适用于多种芳香和脂肪醛及吲哚。反应条件的温和性显示出醛中的乙酸氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂在93%的平均产率下被重复使用四次。
• Fe₃O₄@SiO₂ supported aza-crown ether complex cation ionic liquids: preparation and applications in organic reactions
  作者：Dandan Li、Jinyuan Wang、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6ra25291e

  日期：——

  A series of aza-crown ether ionic liquids supported on magnetic Fe3O4@SiO2 core–shell particles were designed, synthesized and characterized by elemental analysis, TEM, TG and FT-IR. These new aza-crown ether complex cation ionic liquids were utilized as heterogeneous acidic catalysts in Friedel–Crafts alkylation and Hantzsch reaction in good yields under convenient reaction conditions. Moreover, these

  设计，合成并通过元素分析，TEM，TG和FT-IR表征了在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2核-壳颗粒上负载的一系列氮杂-冠醚离子液体。这些新型的氮杂-冠醚络合物阳离子离子液体在便利的反应条件下，以良好的收率被用作Friedel-Crafts烷基化和Hantzsch反应中的多相酸性催化剂。而且，这些磁性颗粒负载的IL催化剂可以容易地通过外部磁体回收并重复使用五次而没有明显的活性损失。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。