tert-butyl 1H-indol-1-ylacetate | 910322-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1H-indol-1-ylacetate
• 英文别名: indol-1-ylacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-indol-1-ylacetate
• CAS: 910322-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XTFHTGRWEXUBRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1H-indol-1-ylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-N-{1-(4-methylphenyl)-2-oxo-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  本发明涉及新化合物，其在预防或治疗与Bradykinin B1途径相关的症状和疾病方面的用途，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20140371274A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50 %的产率得到tert-butyl 1H-indol-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  PROTAC 诱导的糖原合酶激酶 3β 降解作为阿尔茨海默病的潜在治疗策略

  摘要：

  糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，是阿尔茨海默病的一个有吸引力的治疗靶点。基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 技术，通过将两种不同的 GSK-3β 抑制剂 SB-216763 和 tideglusib 与作为 E3 募集元件的泊马度胺通过连接体连接，设计并合成了一小组新型 GSK-3β 降解剂不同的长度。化合物1成为最有效的 PROTAC，对神经元细胞无毒至 20 μM，并且已经能够以剂量依赖性方式从 0.5 μM 开始降解 GSK-3β。PROTAC 1显着降低了 Aβ 25–35肽和 CuSO 4诱导的神经毒性在 SH-SY5Y 细胞中呈剂量依赖性。基于其令人鼓舞的特性，PROTAC 1可以作为开发新的 GSK-3β 降解剂作为潜在治疗剂的起点。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00096

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Double π-Bond Isomerization/Friedel-Crafts Reaction Involving γ-­Amidocronates: Access to γ-Aryl/Heteroaryl GABA Scaffolds and Dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201501388

  日期：2016.2

  resultant N-protected enamines at room temperature by using B(C6F5)3 (5 mol-%) as an efficient Lewis acid catalyst. Moreover, the easy synthesis of the important class of 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffolds was realized by this unique procedure. Thus, a simple, convenient, and metal-free-based protocol may provide an alternative powerful synthetic route for heteroarylation/arylation at the γ positions

  通过在 N-保护的 γ-氨基巴豆酸酯/γ-氨基巴豆酮的 π-键异构化，获得了一系列具有药理学吸引力的 γ-吲哚基/呋喃基/芳基取代的 γ-氨基酯/γ-氨基酮。三乙胺，然后使用 B(C6F5)3 (5 mol-%) 作为有效的路易斯酸催化剂，在室温下进行涉及几种吲哚/呋喃/芳烃衍生物的串联 Friedel-Crafts 烷基化反应和所得的 N 保护的烯胺。此外，通过这种独特的程序实现了重要类别 8,9-二氢吡啶并 [1,2-a] 吲哚支架的轻松合成。因此，一种简单、方便且不含金属的方案可以以实用的方式为 GABA 衍生物的 γ 位置的杂芳基化/芳基化提供另一种强大的合成路线。
• NOVEL FUSED PYROLE DERIVATIVE
  申请人：Sone Toshihiko

  公开号：US20100190768A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1) which is useful as a glucocorticoid receptor function regulating agent, an anti-inflammatory agent or an antidiabetic agent, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is aralkyl, etc.; R 2 is H, etc.; —W 4 ═W 5 —W 6 ═W 7 — is a group of the formula: —CR 4 ═CR 5 —CR 6 ═CR 7 — (in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a group of the formula: -E-A (E is a single bond, etc., A is H or nitro, etc.)), etc.; R 8 is a group of the formula: —OR 11 (R 11 is H, etc.), etc.; R 9 is trifluoromethyl, etc.; R 10 is a group of the formula: —[C(R 13 )(R 14 )] n —R 15 (R 13 and R 14 are independently H, etc., n is an integer of 0 to 10, R 15 is a group of the formula: N(R 18 )R 19 (R 18 and R 19 form a nitrogen-containing heteromonocycle together with a nitrogen atom to which they are bonded), etc.).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1)，它可作为糖皮质激素受体功能调节剂、抗炎剂或抗糖尿病剂，或其药学上可接受的盐使用：其中R1为芳基烷基等；R2为H等；-W4═W5-W6═W7-为以下式的基团：-CR4═CR5-CR6═CR7-(其中R4、R5、R6和R7独立地为以下式的基团：-E-A(E为单键等，A为H或硝基等))等；R8为以下式的基团：-OR11(R11为H等)等；R9为三氟甲基等；R10为以下式的基团：-[C(R13)(R14)]n-R15(R13和R14独立地为H等，n为0到10的整数，R15为以下式的基团：N(R18)R19(R18和R19与它们连接的氮原子一起形成含氮杂单环)等。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20130184222A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗癌症的方法，其特征在于存在IDH1基因突变等位基因，包括向需要此类治疗的受试者施用此处所述的化合物。
• SO₂ClF: A Reagent for Controllable Chlorination and Chlorooxidation of Simple Unprotected Indoles
  作者：Tianting Ma、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00039

  日期：——

  Sulfuryl chlorofluoride was first employed as a versatile reagent for controllable chlorination and chlorooxidation of simple unprotected indoles. Three types of products including 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles could be selectively obtained in good to excellent yields by switching the reaction solvents. The present method features easy-to-operate, broad substrate

  硫酰氯氟化物首先被用作一种多功能试剂，用于简单的未保护吲哚的可控氯化和氯氧化。通过切换反应溶剂，可以选择性地获得三种类型的产物，包括 3-chloro-indoles、3-chloro-2-oxindoles 和 3,3-dichloro-2-oxindoles。本方法具有操作简单、底物适用范围广、反应条件温和等特点。