5-(3-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 | 106269-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-bromo-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole；5-(3-Brom-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol
• CAS: 106269-44-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: WBNZXTIQUDCKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  429.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 、 咔唑 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到9-[3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole Derivative, Light-Emitting Element Material, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有双极性质的新型材料。另一个目的是提供一种具有宽带隙的噁二唑衍生物。另一个目的是减少发光元件、发光装置和电子设备的功耗。本发明提供了由通式（1）表示的噁二唑衍生物。在公式中，Ar1代表一个带有6到10个碳原子的环中取代或未取代芳基基团，A代表一个取代或未取代的苯基基团，R11至R15和R21至R25独立地表示氢、具有1到4个碳原子的烷基基团、带有6到10个碳原子的环中取代或未取代的芳基基团和取代或未取代的9H-咔唑-9-基团之一。

  公开号：

  US20100240902A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Design of Bipolar Host Materials with Novel 1,2,4-Oxadiazole Unit in Blue Phosphorescent Device

  摘要：

  The intrinsic asymmetry of 1,2,4-oxadiazole was utilized to synthesize three isomers, DCzmOXD-1, DCzmOXD-2, and mCzmOXD, and high triplet energies over 2.80 eV made them good candidates for host materials in blue OLEDs. The best efficiencies of 23.0 cd A(-1)/20.5 lm W1-/11.2% in CE/PE/EQE were achieved by DCzmOXD-1 with derivation at the beta-carbon position of 1,2,4-oxadiazole.

  DOI：

  10.1021/ol5002494

文献信息

• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• 1，2，4-噁二唑类衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108530377A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种1，2，4‑噁二唑类衍生物及其制备方法，所述制备方法包括：将偕胺肟类化合物、芳香伯醇、铜催化剂、碱和有机溶剂混合，经加热反应得到产物A；将产物A干燥和分离纯化得到1，2，4‑噁二唑类衍生物。解决了现有技术中合成1，2，4‑噁二唑类衍生物化合物的方法步骤复杂、成本高、副反应较多且产率较低，同时，合成过程中容易造成环境污染，不适合工业规模化生产的问题。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles utilizing ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino) acetate (ortho-nosylOXY) as a catalyst and dehydrating reagent under microwave irradiation
  作者：Chandra, Jyoti

  DOI：10.56042/ijc.v62i5.1428

  日期：——
• US8258310B2
  申请人：——

  公开号：US8258310B2

  公开（公告）日：2012-09-04