(1R,3R,4R,5R)-(-)-quinic acid tetraacetate | 32469-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-(-)-quinic acid tetraacetate
• 英文别名: (1s_n,3R,4s_n,5R)-1,3,4,5-Tetraacetoxycyclohexanecarboxylic acid；(1R,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxylic acid；(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxylic acid；(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexanecarboxylic acid；D(-)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxylic acid；1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 32469-24-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 360.318
• InChiKey: AQDXBJGFGAIZBE-BHPKHCPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-(-)-quinic acid tetraacetate 生成 (1R)-1.3c.4t.5t-tetraacetoxy-cyclohexane-carbonitrile-(1r)
  参考文献：
  名称：

  Grewe,R.; Vangermain,E., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 104 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奎尼酸 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1R,3R,4R,5R)-(-)-quinic acid tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Erwig; Koenigs, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anaphylactogenicity of Monohaptenic Carbohydrate Conjugates
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19830660413

  日期：1983.6.15

  Peptidic model conjugates carrying a single 2-carboxy-4,6-dinitrophenyl haptenic group, and as carbohydrate moieties D-gluconoyl, β-D-mannopyranosyl, 2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl, or lactobionoyl residues, including the pseudocarbohydrate residue 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carbonyl, were synthesized. Conjugates carrying the lactobionoyl of the bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) moiety were

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。
• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• Novel quercetin derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
  申请人：Bel/Novamann International s.r.o.

  公开号：EP2468741A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The invention relates to novel quercetin derivatives and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates and dimers thereof; a process for the preparation of the novel quercetin derivatives and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates and dimers thereof; and pharmaceutical compositions comprising the same that are useful for the treatment of various disorders. The quercetin derivatives are shown by formula I and II.

  该发明涉及新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体；一种制备新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体的方法；以及包含这些物质的药物组合物，用于治疗各种疾病。槲皮素衍生物的结构由化学式I和II表示。
• Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments
  作者：Cyrille Grandjean、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1039/a904679h

  日期：——

  The preparation of D-(–)-quinic and (–)-shikimic acid-derived dendrimers with valencies of 4, 8 and 16, respectively, as potential C-lectin ligands is reported. D-(–)-Quinic and shikimic acids were branched to an (S-tert-butylthio-L-cysteine)-containing tripeptide on solid phase to furnish compounds 1 and 3. These intermediates were reduced upon treatment with tri-n-butylphosphine and linked to N-chloroacetylated L-lysinyl cores via a nucleophilic substitution performed in aqueous DMF.

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。
• Preparation of new quinic acid boron esters in aprotic media
  作者：Angelina Flores-Parra、Concepción Paredes-Tepox、Pedro Joseph-Nathan、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86749-1

  日期：——

  The syntheses, structure and reactivity of several boron derivatives of quinic acid, obtained in aprotic media, show that these boron heterocycles are useful intermediates, since they provide an alternative route to functionalize the quinic acid in a different way as when using dioxolane derivatives. Some new dioxolane derivatives of quinic acid and free quinide, as well as the lactone of quinic acid

  在质子惰性介质中获得的几种奎尼酸硼衍生物的合成，结构和反应活性表明，这些硼杂环是有用的中间体，因为它们提供了另一种途径，以不同于使用二氧戊环衍生物时官能化奎尼酸的方式。以非常高的收率制备了一些新的奎宁酸和游离奎宁的二氧戊环衍生物以及奎宁酸的内酯（6）。所有新化合物的构象均由1 H NMR测量确定。