(methylthio)methyl 3-phenylpropanoate | 157284-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (methylthio)methyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: methylthiomethyl phenylpropionate；Methylsulfanylmethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 157284-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MCNJOUNJBQQNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-苯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(methylthio)methyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过羧酸和DMSO的Pummerer型重排轻松合成甲硫基甲酯

  摘要：

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1581894

文献信息

• A direct conversion of carboxylic acids to methylthiomethyl esters using a microwave-assisted pummerer rearrangement with dimethylsulfoxide
  作者：Allison McCarthy、Russell Spatney、Madhuri Manpadi、Brian J. Myers、Jake R. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.136

  日期：2012.8

  A simple microwave-assisted method for the conversion of carboxylic acids to MTM esters is presented. This new process allows for rapid introduction of an MTM ester protecting group to a variety of carboxylic acids including alkyl, electron-rich aromatic, and long chain unsaturated carboxylic acids. The products isolated from this reaction are very pure after a simple extraction, which eliminates the

  提出了一种简单的微波辅助方法，将羧酸转化为MTM酯。这种新方法可将MTM酯保护基快速引入各种羧酸，包括烷基，富电子芳族和长链不饱和羧酸。经过简单的萃取，从该反应中分离出的产物非常纯净，从而无需进一步纯化。该反应也已经在1.50g下进行，而没有降低产物的收率或纯度。
• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• 一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426507A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法；该方法在氮气和碱存在的条件下，羧酸化合物和酯化试剂进行反应形成甲基硫亚甲基酯化合物；其中酯化试剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，羧酸化合物为对甲氧基苯甲酸、苯环上含有取代基的苯甲酸类衍生物、共轭羧酸、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的羧酸化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。