benzoin E-oxime | 574-13-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzoin E-oxime
• 英文别名: trans-2-hydroxy-1,2-diphenylethanone oxime；α-(+/-)-Benzoinoxime；(+/-)-(E)-benzoin oxime；benzoin α-oxime；Benzoin-(E)-oxim；benzoinoxime；Cupron；(2E)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanol
• CAS: 574-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WAKHLWOJMHVUJC-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >34.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoin E-oxime 生成 2,4,5-三苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Wunstorf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 88, p. 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-benzoin-(Z)-oxime 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzoin E-oxime
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮肟的立体选择性催化氢化

  摘要：

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1040

文献信息

• Die heterolytische Fragmentierung von Benzoin-O-(carbamoyl)oximen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher、Walter Meister

  DOI：10.1002/hlca.19800630717

  日期：1980.10.29

  The Heterolytic Fragmentation of Benzoin-O-(carbamoyl)oximes

  苯偶姻-O-（氨基甲酰基）肟的杂合裂解
• Antimicrobial material
  申请人：Tessier Dominic

  公开号：US20060141015A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to an antimicrobial material comprising sheet of fabric and- metallic salt crystals embedded in an adhesive material covering the sheet of fabric.

  本发明涉及一种抗菌材料，包括一块织物和嵌入在覆盖织物的粘合材料中的金属盐晶体。
• A new general method for the synthesis of 4-hydroxylated 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Raúl SanMartín、Roberto Olivera、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00197-g

  日期：1995.5

  3-Aryl-4-hydroxytetrahydroisoquinolines have been prepared from deoxybenzoins. The nitrosation of the latter derivatives has been improved and the catalytic reduction of the obtained oximinoketones has been carried out with the help of ultrasounds. Heterocyclization to the isoquinoline moiety occurred on the unprotected 1,2-aminoalcohol to give stereoselectively the corresponding hydroxylated heterocycle

  3-芳基-4-羟基四氢异喹啉已由脱氧苯偶姻制备。后一种衍生物的亚硝化得到了改善，并且所获得的肟基酮的催化还原已经借助超声波进行了。在未保护的1,2-氨基醇上发生杂环化成异喹啉部分，从而以良好的产率立体选择性地给出了相应的羟基化杂环。
• 一种安息香肟衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104447396B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种安息香肟衍生物及其制备方法，安息香肟衍生物结构式为:制备方法在氢化钠催化下，丙二酸酯与炔丙基溴在无水乙腈中反应得到白色固体产物；产物与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴在Pd(PPh3)2Cl2/CuI催化下，以三乙胺作碱，在无水乙腈中反应得到浅棕色固体产物；在95‑105℃的条件下，将浅棕色固体产物在甲苯中与安息香肟反应，得到安息香肟衍生物。本发明提供了一种全新的多取代安息香肟的合成方法，生成一系列新的安息香肟衍生物。相对于普通安息香肟衍生物，本发明制备的安息香肟衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• Optical Resolution of 2-Amino-1,2-diphenylethanol by Preferential Crystallization and Its Utilization in Fractional Crystallization and Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeo Ogawa、Shigetoshi Kikuchi、Atsushi Kasahara、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.55.1568

  日期：1982.5

  3-endo-benzamido-5-norbornene-2-endo-carboxylic acid. Chiral hydrides prepared from lithium aluminium hydride and optically active threo- or erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol derivatives were applied to the enantioface differentiating reduction of prochiral ketones to give the corresponding optically active alcohols in 26–72% optical purities.

  由安息香肟通过催化还原制备的 (±)-erythro-2-Amino-1,2-diphenylethanol 通过优先结晶成功分解为一对旋光形式。发现旋光氨基醇可用作碱性拆分剂，用于旋光拆分酒石酸、反式-2,3-环氧乙烷二甲酸、2-羟基-2-苯基丙酸和 3-endo-benzamido-5-降冰片烯-2-内-羧酸。由氢化铝锂和旋光性苏式-或赤式-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生物制备的手性氢化物应用于前手性酮的对映面差异化还原，得到相应的旋光醇，其光学纯度为 26-72%。

表征谱图