6-chloro-3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1449488-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-3-methylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；6-chloro-3-methylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1449488-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• 分子量: 274.774
• InChiKey: XYHYXNXMGCEFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 6-氯-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到6-chloro-3-(methylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Mediated C-3 Methylsulfanylation of Imidazo[1,2-a]-pyridines with Dimethyl Sulfoxide as a Methylsulfanylating Agent

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于通过二碘化物介导，丙酮促进，二甲基亚砜作为甲硫基单元来源和溶剂的C-3甲基硫酰化咪唑[1,2-a]吡啶的区域选择性反应。初步的机理研究表明，在反应转化中可能涉及三种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588419

文献信息

• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines <i>via</i> a three-component cross-coupling strategy
  作者：Jiangwei Wen、Cong Niu、Kelu Yan、Xingda Cheng、Ruike Gong、Mengqian Li、Yongqiang Guo、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc04068d

  日期：——

  The electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines has been initially accomplished via a three-component cross-coupling strategy using thiocyanate as the sulfur source and methanol as the methyl reagent. This protocol provides a green method for the thiomethylation of imidazopyridines without the need for any exogenous oxidants and metal catalysts under room temperature

  咪唑并吡啶类化合物的电化学诱导的区域选择性C-3硫代甲基化反应最初是通过三组分交叉偶联策略完成的，使用硫氰酸盐作为硫源，甲醇作为甲基试剂。该方案为咪唑并吡啶的硫代甲基化提供了一种绿色方法，在室温条件下无需任何外来氧化剂和金属催化剂。宽泛的官能团可以耐受，从而以高收率生产区域选择性的C-3硫代甲基化产品。重要的是，这种电化学氧化诱导的硫代甲基化反应可以容易地以优异的效率放大。
• Electrochemical C3-methylthiolation of imidazopyridines with dimethyl sulfoxide
  作者：Zhaoyue Feng、Yingsibing Fan、Congcong Qiang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d4gc00314d

  日期：——

  An efficient electrochemical methylthiolation reaction of imidazo[1,2-a]pyridines was achieved. The method used DMSO as both the methylthiolating reagent and solvent and KI as both the hydrogen atom transfer reagent and supporting electrolyte. The reaction was performed under transition metal- and chemical oxidant-free conditions. For various substituted 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines, C-3 methylthiolation

  实现了咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效电化学甲硫基化反应。该方法使用DMSO作为甲硫基化试剂和溶剂，KI作为氢原子转移试剂和支持电解质。该反应在无过渡金属和化学氧化剂的条件下进行。对于各种取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶，以良好的产率区域选择性地获得了C-3甲基硫基化产物。
• DMSO–POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles
  作者：Shashikant M. Patil、Sarang Kulkarni、Malcolm Mascarenhas、Rajiv Sharma、S. Mohana Roopan、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.017

  日期：2013.9

  A practical and metal free method for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles using DMSO-POCl3 complex is reported. The reactions are carried out at room temperature that give the corresponding methylthiolated products in good to excellent yield. Further, its application to indole has been demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Mediated C-3 Methylsulfanylation of Imidazo[1,2-a]-pyridines with Dimethyl Sulfoxide as a Methylsulfanylating Agent
  作者：Zhengkai Chen、Gangjian Cao、Fengjin Zhang、Hongli Li、Jianfeng Xu、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1588419

  日期：2017.9

  A simple approach is described for the regioselective C-3 methylsulfanylation of imidazo[1,2-a]pyridines through diiodine-­mediated, acetone-promoted, C–S bond construction with dimethyl sulfoxide as both the source of the methylsulfanyl moiety and the solvent. Preliminary mechanistic investigations indicated that three different reaction mechanisms might be involved in the transformation.

  一种简单的方法被描述用于通过二碘化物介导，丙酮促进，二甲基亚砜作为甲硫基单元来源和溶剂的C-3甲基硫酰化咪唑[1,2-a]吡啶的区域选择性反应。初步的机理研究表明，在反应转化中可能涉及三种不同的反应机制。