1-benzyloxyallene | 67515-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxyallene
• 英文别名: benzyloxyallene；((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene；((propa-1,2-dienyloxy)methyl)benzene；benzyl propadienyl ether；benzyl 1,2-propadienyl ether；benzyl allenyl ether；Benzyloxy-allene
• CAS: 67515-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LXRBTOHAJIXCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 1-萘甲酸 、 urea hydrogen peroxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 154.08h， 生成 (2R,3S,3aS,8aR)-3-(benzyloxy)-1,8-bis(4-methoxybenzyl)-3a-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-benzyloxyallene
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化烷氧基丙二烯加成到碳水化合物衍生的醛硝酮中来立体发散合成高度取代的对映体纯 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪

  摘要：

  将锂化烷氧基丙二烯添加到基于 D-甘油醛的硝酮 1 和 2 中并没有提供预期的羟胺衍生物。相反，一种新的 [3+3] 环化工艺提供了具有优异顺式选择性和中等至良好产率的 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 9-​​14。通过硝酮的预络合，可以以高立体选择性获得相应的反构型 1,2-恶嗪 9、10 和 13。衍生自 D-赤藓糖或 D-苏糖的硝酮 3-6 的反应通常进行较少的非对映选择性，但在路易斯酸下可以获得合理的反构型 1,2-恶嗪，如抗 17 和抗 19促销条件。D-阿拉伯糖衍生的硝酮 7 的反应也是如此，它提供了抗 1、2-恶嗪 23 和 24 具有优异的非对映选择性和良好的产率。双硝酮 8 和锂化甲氧基丙二烯提供了六种化合物的混合物，其中主要成分是 C2 对称的 Syn/syn-1,2-恶嗪 29。这些反应的非对映选择性是根据 Dondoni 之间的反应模型来解释的。有机锂化合物和硝酮。讨论了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400627
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 silver carbonate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-benzyloxyallene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9,12,20-Trimethyl-9,11,20-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1,3,5,7,10,12,14,16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1,3-Butadienes via Pd-Catalyzed Cross-Couplings of Substituted Allenic Esters in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Roscoe T. H. Linstadt、Michael R. Maser、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01377

  日期：2018.8.17

  responsible, mild method for the synthesis of functionalized 1,3-butadienes is presented. It utilizes allenic esters of varying substitution patterns, as well as a wide range of boron-based nucleophiles under palladium catalysis, generating sp–sp2, sp2–sp2, and sp2–sp3 bonds. Functional group tolerance measured via robustness screening, along with room temperature and aqueous reaction conditions highlight

  提出了一种对环境负责的温和的方法，用于合成官能化的1,3-丁二烯。它利用了不同取代模式的烯丙酸酯，以及在钯催化下的多种硼基亲核试剂，生成了sp–sp 2，sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3键。通过健壮性筛选以及室温和水性反应条件测量的官能团耐受性突出了该方法的广度和在合成中的潜在用途。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone
  作者：Aurélien Tap、Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Mathieu Arnould、Gilles Galvani、Olivier Nguyen Van Buu、Morgan Jouanneau、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.201504753

  日期：2016.3.24

  with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta‐1,5‐diene)Cl]2/propane‐1,3‐diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo‐ and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group

  据报道，在分子内铑（I）催化下，烷氧基丙二烯-炔与近端烷氧基基团发生了Pauson-Khand反应。在CO气氛下，在[Rh（环辛基-1,5-二烯）Cl] 2 /丙烷-1,3-二基双（二苯基膦）系统存在下，该反应构成了有选择地接触碳环和杂双环的强大工具[5.3.0]以烯醇醚部分为特征的骨架。通过此程序，可以直接访问C10位置带有叔羟基的愈创树骨架。