11-{(4-(4-Aminobutyl)piperazine-1-yl]acetyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepine-6-one | 133728-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-{(4-(4-Aminobutyl)piperazine-1-yl]acetyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepine-6-one
• 英文别名: 11-[2-[4-(4-aminobutyl)piperazin-1-yl]acetyl]-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 133728-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₂
• 分子量: 408.503
• InChiKey: VYTFHEQXRQOFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pirenzepine dihydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-{(4-(4-Aminobutyl)piperazine-1-yl]acetyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]benzodiazepine-6-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032

文献信息

• Method for Generating a Recombinant Clonal Cell Line and Novel Reagents for Use in the Method
  申请人：Hill Stephen John

  公开号：US20110300116A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  A method for generating a recombinant clonal cell line expressing a target cell surface receptor at a specific level of expression from a cell population comprising cells transfected with a plasmid encoding the cDNA sequence of the target receptor and expressing the target cell surface receptor, the method comprising (c) incubating the cell population with a receptor specific fluorescent ligand (d) selecting single cells from step (c) expressing the target cell surface receptor by monitoring the specific binding of the fluorescent ligand using flow cytometry; and novel fluorescent ligands.

  一种用于从包含转染携带目标受体cDNA序列的质粒并表达目标细胞表面受体的细胞群体中生成表达特定水平目标细胞表面受体的重组克隆细胞系的方法，该方法包括：(c)将细胞群体与受体特异性荧光配体孵育；(d)通过使用流式细胞仪监测荧光配体的特异结合来选择步骤(c)中表达目标细胞表面受体的单个细胞；以及新型荧光配体。
• Functionalized congener approach to muscarinic antagonists: analogs of pirenzepine
  作者：Yishai Karton、Barton J. Bradbury、Jesse Baumgold、Robert Paek、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00111a032

  日期：1991.7

  The M1-selective muscarinic receptor antagonist pirenzepine 6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one) was derivatized to explore points of attachment of functionalized side chains for the synthesis of receptor probes and ligands for affinity chromatography. The analogues prepared were evaluated in competitive binding assays versus [3H]-N-methylscopolamine at four muscarinic receptor subtypes (m1AChR-m4AChR)

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力