O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate | 99843-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]dithiocarbonate；O-Ethyl-S--xanthogenat；O-Ethyl-S-(p-nitro-phenacyl)-xanthogenat；O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate；O-ethyl [2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 99843-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ALPQDISCADXRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水乙腈介质中的电化学反应性

  摘要：

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138239
• 作为产物：
  描述：

  sodium O-ethyl dithiocarbonate 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水乙腈介质中的电化学反应性

  摘要：

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138239

文献信息

• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Facile Synthesis of β-Keto Sulfones Employing Fenton’s Reagent in DMSO
  作者：Vladimir Abaev、Olga Serdyuk、Petrakis Chalikidi、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0036-1589151

  日期：2018.3

  A new facile method for the synthesis of β-keto sulfones employing xanthates, DMSO, and Fenton’s reagent is described. The reaction proceeds under very mild conditions providing a cost-effective straightforward approach to various β-keto sulfones in high yields.

  描述了一种使用黄原酸盐、DMSO 和 Fenton 试剂合成 β-酮砜的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，为高产率的各种 β-酮砜提供了一种具有成本效益的直接方法。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical alkylation in the synthesis of phenacylfurans
  作者：V. T. Abaev、K. V. Bosikova、O. V. Serdyuk、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-009-0313-8

  日期：2009.5
• Electrochemical reactivity of S-phenacyl-O-ethyl-xanthates in hydroalcoholic (MeOH/H2O 4:1) and anhydrous acetonitrile media
  作者：Ernesto Emmanuel López-López、Sergio J. López-Jiménez、Joaquín Barroso-Flores、Esdrey Rodríguez-Cárdenas、Melina Tapia-Tapia、Gustavo López-Téllez、Luis D. Miranda、Bernardo A. Frontana-Uribe

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138239

  日期：2021.6

  cathodic potentials, let us to explore the synthetic potential of this electrochemical reactions. With some compounds in hydroalcoholic media and using carbon electrodes, polymeric material was deposited on the electrode impeding the reaction; this deposit was characterized by AFM and SEM-EDS. The electroreduction on Ti electrode overcome this problem and gave the corresponding acetophenones (>95%). On

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。