O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate | 99843-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]dithiocarbonate；O-Ethyl-S--xanthogenat；O-Ethyl-S-(p-nitro-phenacyl)-xanthogenat；O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate；O-ethyl [2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 99843-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ALPQDISCADXRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水乙腈介质中的电化学反应性

  摘要：

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138239
• 作为产物：
  描述：

  sodium O-ethyl dithiocarbonate 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-ethyl S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水乙腈介质中的电化学反应性

  摘要：

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138239

文献信息

• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Facile Synthesis of β-Keto Sulfones Employing Fenton’s Reagent in DMSO
  作者：Vladimir Abaev、Olga Serdyuk、Petrakis Chalikidi、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0036-1589151

  日期：2018.3

  A new facile method for the synthesis of β-keto sulfones employing xanthates, DMSO, and Fenton’s reagent is described. The reaction proceeds under very mild conditions providing a cost-effective straightforward approach to various β-keto sulfones in high yields.

  描述了一种使用黄原酸盐、DMSO 和 Fenton 试剂合成 β-酮砜的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，为高产率的各种 β-酮砜提供了一种具有成本效益的直接方法。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical alkylation in the synthesis of phenacylfurans
  作者：V. T. Abaev、K. V. Bosikova、O. V. Serdyuk、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-009-0313-8

  日期：2009.5