3-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole | 667466-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-pentenyl)indole；3-pent-4-enyl-1H-indole
• CAS: 667466-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: TVOLFEIOMICNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole 在 ruthenium trichloride silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以21%的产率得到1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-Catalyzed Cyclization of Arene-Alkene Substrates via Intramolecular Electrophilic Hydroarylation

  摘要：

  We herein report that RuCl3/AgOTf has proven to be a hydroarylation catalyst with an efficiency and scope superior to previously known methods. This catalyst demonstrated consistent performance with arene-ene substrates of diverse structural features, providing good to excellent yields of cyclization products (chromanes, tetralins, terpenoids, dihydrocoumarins).

  DOI：

  10.1021/ol036385i
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴-1-戊烯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸具有吸引力的分散相互作用的对映选择性钌催化的CH烷基化

  摘要：

  不对称钌催化的C–H烷基化是通过手性C2对称羧酸实现的。温和的合作钌（II）催化为室温下手性四氢咔唑和环庚[ b ]吲哚的组装提供了条件，该对映体具有很高的对映选择性。通过实验和计算进行的机械研究确定了快速的C–H钌化，以及确定了速率和对映体的原型脱金属。在NCI关键过渡态分析中发现，不对称诱导受弱吸引次级分散相互作用的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00615

文献信息

• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carboalkoxylation of Alkenyl Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja046810i

  日期：2004.8.1

  room temperature for 30 min led to cyclization/carboalkoxylation to form the corresponding tetrahydrocarbazole in 83% isolated yield as a single regioisomer. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution along the alkenyl chain and at the internal and cis-terminal olefinic positions. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation tolerated a range

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚与催化量的 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）和化学计量的 CuCl2（3 当量）在甲醇中在 CO（1 个大气压）下在室温下反应30 分钟导致环化/碳烷氧基化以 83% 的分离产率形成相应的四氢咔唑，作为单一区域异构体。钯催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚的环化/碳烷氧基化耐受沿烯基链和内部和顺式末端烯烃位置的取代。钯催化的环化/碳烷氧基化可耐受一系列醇，可有效环化 2-(3-丁烯基)吲哚、3-(3-丁烯基)吲哚、3-(4-戊烯基)吲哚和 2-(5) -己烯基）吲哚。
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提
• Synthesis of 3,3-Spiroindolines via FeCl₃-Mediated Cyclization of Aryl- or Alkene-Containing 3-Substituted N–Ac Indoles
  作者：Raj Kumar Nandi、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00174

  日期：2016.4.15

  the cyclization of 3-substituted N-acetylindoles for the straightforward synthesis of 3,3-spiroindolines via the Friedel–Crafts reaction of an appended aryl group or the formal [2 + 2] cycloaddition of an appended alkene. Our strategy involves an Umpolung of the C2═C3 bond of the indole nucleus during FeCl3-mediated hydroarylation or annulation reactions.

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。
• Control of site selectivity in trifluoromethylation of alkenes bearing a pendant indolyl group: Synthesis of CF3-containing tetrahydrocarbazoles
  作者：Ryo Murakami、Daisuke Sekine、Yuma Aoki、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.048

  日期：2019.3

  We present a tetrahydrocarbozole-forming carbo-trifluoromethylation of indoles bearing an alkenyl group at the C3 position. The reaction proceeded selectively with the combination of TsOH·H2O as a catalyst and CH2Cl2 as a solvent. The site-selectivity could be altered by changing the reaction solvent; the use of THF instead of CH2Cl2 increased the formation of aromatic trifluoromethylation products

  我们提出了在C3位置带有烯基的吲哚的四氢咔唑形成碳三氟甲基化。通过将TsOH·H 2 O作为催化剂和CH 2 Cl 2作为溶剂，使反应选择性地进行。可以通过改变反应溶剂来改变位点选择性。使用THF代替CH 2 Cl 2可以增加芳族三氟甲基化产物的形成。