(4R)-3-[(1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 357426-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 357426-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JSUMEYOPOWOKIG-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以25 mg的产率得到(1S,2S,3S,5R)-2-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基戊烯的第一次环氧化。在高度立体选择性的[4 +3]环加成反应中，通常会出现氮取代的羟基烯丙基阳离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0108638
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (4R)-4-苯基-3-丙二烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 4 A molecular sieve 、 sodium perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R)-3-[(1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-3-[(1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的氧烯丙基阳离子与 2​​-糠酸甲酯的 [4+3]-环加成反应中非对映选择性的意外逆转

  摘要：

  这里描述了在 2-氟酸甲酯与氮稳定的氧烯丙基阳离子的 [4+3] 环加成反应中非对映选择性的意外逆转，该阳离子源自手性烯丙酰胺的环氧化。这种有利于内-II 环加成途径的有趣逆转可能是最小化氧烯丙基阳离子与 2​​-氟甲酸甲酯的酯羰基之间偶极相互作用的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042765