1-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexanecarbonitrile | 1001024-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1001024-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: ALHFJUXASBYOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-aminomethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4115

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 甲烷磺酸 臭氧 、 二甲基硫 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以84%的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4115

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a MCHr1 Antagonist
  作者：Denise Andersen、Thomas Storz、Pingli Liu、Xin Wang、Leping Li、Pingchen Fan、Xiaoqi Chen、Alan Allgeier、Alain Burgos、Jason Tedrow、Jean Baum、Ying Chen、Rich Crockett、Liang Huang、Rashid Syed、Robert D. Larsen、Mike Martinelli

  DOI：10.1021/jo701894v

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Melanin-concentrating hormone (MCH) is implicated in the feeding behavior in mammals affording a potential target to control overeating in people. Compound 1 (AMG 076) has been identified as a potent MCHr1 antagonist for the treatment of obesity. A synthesis suitable for the large-scale preparation of this lead candidate was developed to support preclinical studies. A Robinson annulation of benzylpiperidone and resolution of the desired enone from a mixture of the diastereomers afforded key intermediate 6 after a stereoselective hydrogenation. Subsequent Fischer indole synthesis with hydrazine 5 then provided the advanced intermediate, indole 2. Two complementary reductive amination strategies employing either aldehyde 3 or lactol 4 led to the synthesis of title compound 1.
• PROCESS FOR PREPARING GABAPENTIN
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2038249B1

  公开（公告）日：2013-09-11
• US8143443B2
  申请人：——

  公开号：US8143443B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GABAPENTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA GABAPENTINE
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2008004115A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] A process for preparing gabapentin of formula 1, which comprises Formula (I) converting 1-allyl-cyclohexanecarboxaldehyde into 1-allyl-cyclohexanecarbonitrile; ozonizing 1-allyl-cyclohexanecarbonitrile to obtain 1-cyano-cyclohexaneacetaldehyde; acetalizing 1-cyano-cyclohexaneacetaldehyde with a suitable acetalizing agent to give the corresponding acetal and converting the latter into gabapentin.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de la gabapentine de formule 1, qui comprend (Formule (I)) la conversion de 1-allyl-cyclohexanecarboxaldéhyde en 1-allyl-cyclohexanecarbonitrile; l'ozonisation de 1-allyl-cyclohexanecarbonitrile pour obtenir 1-cyano-cyclohexaneacetaldéhyde; l'acétalisation de 1-cyano-cyclohexaneacetaldéhyde au moyen d'un agent acétalisant approprié pour donner l'acétal correspondant et convertir ce dernier en gabapentine.
• WO2008/4115
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——