Z-L-theanine | 95082-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-theanine
• 英文别名: N⁵-ethyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine；N⁵-Aethyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamin；n-alpha-Carbobenzoxy-l-glutamic acid n-gamma-ethylamide；(2S)-5-(ethylamino)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 95082-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: PIHNKRMQCZEQMR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-theanine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到茶氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-茶氨酸对海马神经元兴奋作用的表征：基于其骨干的新型N-甲基-d-天冬氨酸受体调节剂的产生

  摘要：

  l-茶氨酸（或l - γ - N-乙基-谷氨酰胺）是山茶中发现的主要氨基酸。由于其多效性的生理和药理活性特别是对人类健康有益，因此受到了广泛的关注。在这里，我们描述了一个新的，方便，高效和环境友好的化学合成升-theanine和升-γ- ñ丙基谷氨酰胺和它们对应的d异构体。到目前为止，l-茶氨酸及其衍生物在N-甲基-d处表现出部分拮抗作用。-天冬氨酸（NMDA）受体，对培养的海马神经元没有其他谷氨酸受体的激动作用。该活性保留在非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体上。另外，含有1-甲基茶氨酸的NMDA受体的GluN2A和GluN2B均被1-茶氨酸同样地调节。如在培养的海马神经元上所测量的，从1-茶氨酸到d-茶氨酸的立体化学变化以及乙基取代1-和d-茶氨酸的γ- N位置上的丙基部分显着增强了生物学功效。升因此，-茶氨酸结构代表了开发新型NMDA受体调节剂的有趣骨架。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00036
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 在 乙胺 作用下， 生成 Z-L-theanine
  参考文献：
  名称：

  Sakato et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1950, vol. 23, p. 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antonjuk, David J.; Boadle, Deborah K.; Cheung, H.T.Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1989 - 2004
  作者：Antonjuk, David J.、Boadle, Deborah K.、Cheung, H.T.Andrew、Tran, Trung Q.

  DOI：——

  日期：——
• Sakato et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1949, vol. 23, p. 269
  作者：Sakato et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sakato et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1950, vol. 23, p. 269
  作者：Sakato et al.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of <scp>l</scp>-Theanine Excitatory Actions on Hippocampal Neurons: Toward the Generation of Novel <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Modulators Based on Its Backbone
  作者：Fatiha Sebih、Matthieu Rousset、Salima Bellahouel、Marc Rolland、Marie Celeste de Jesus Ferreira、Janique Guiramand、Catherine Cohen-Solal、Gérard Barbanel、Thierry Cens、Mohammed Abouazza、Adrien Tassou、Maud Gratuze、Céline Meusnier、Pierre Charnet、Michel Vignes、Valérie Rolland

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00036

  日期：2017.8.16

  Camellia sinensis. It has received much attention because of its pleiotropic physiological and pharmacological activities leading to health benefits in humans, especially. We describe here a new, easy, efficient, and environmentally friendly chemical synthesis of l-theanine and l-γ-N-propyl-Gln and their corresponding d-isomers. l-Theanine, and its derivatives obtained so far, exhibited partial coagonistic

  l-茶氨酸（或l - γ - N-乙基-谷氨酰胺）是山茶中发现的主要氨基酸。由于其多效性的生理和药理活性特别是对人类健康有益，因此受到了广泛的关注。在这里，我们描述了一个新的，方便，高效和环境友好的化学合成升-theanine和升-γ- ñ丙基谷氨酰胺和它们对应的d异构体。到目前为止，l-茶氨酸及其衍生物在N-甲基-d处表现出部分拮抗作用。-天冬氨酸（NMDA）受体，对培养的海马神经元没有其他谷氨酸受体的激动作用。该活性保留在非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体上。另外，含有1-甲基茶氨酸的NMDA受体的GluN2A和GluN2B均被1-茶氨酸同样地调节。如在培养的海马神经元上所测量的，从1-茶氨酸到d-茶氨酸的立体化学变化以及乙基取代1-和d-茶氨酸的γ- N位置上的丙基部分显着增强了生物学功效。升因此，-茶氨酸结构代表了开发新型NMDA受体调节剂的有趣骨架。