2-benzoylfluorene | 15860-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylfluorene
• 英文别名: 2-Benzoyl-fluoren；(9H-fluoren-2-yl)(phenyl)methanone；Methanone, 9H-fluoren-2-ylphenyl-；9H-fluoren-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 15860-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CVTOUHCXGZGKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0717 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylfluorene 在 乙醚 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 (芴-2-基-二苯基-甲基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  THE RATES OF DISSOCIATION OF PENTAARYLETHANES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01192a004
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-2-羧基 酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-benzoylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Fortner, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要
• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• 芴类光引发剂及包含其的感光性树脂组合物
  申请人：常州强力先端电子材料有限公司

  公开号：CN109503527A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明提供了一种芴类光引发剂及包含其的感光性树脂组合物。该芴类引发剂由化合物a与小分子有机物进行缩聚反应而得到，即通过具有式(I)所示结构化合物a与选自醇类化合物、羧酸类化合物、胺类化合物或含有环氧基的化合物，且小分子有机物的分子量≤500的小分子有机物制备而成。上述芴类光引发剂在长波长的照射下具有较高的量子吸收率，同时还具有较高的脂溶性，这有利于提高其应用范围，提高经济价值。
• An efficient combination of Zr-MOF and microwave irradiation in catalytic Lewis acid Friedel–Crafts benzoylation
  作者：Tan L. H. Doan、Thong Q. Dao、Hai N. Tran、Phuong H. Tran、Thach N. Le

  DOI：10.1039/c6dt00827e

  日期：——

  A zirconium-based metal–organic framework, an effective heterogeneous catalyst, has been developed for the Friedel–Crafts benzoylation of aromatic compounds under microwave irradiation. Constructed by a Zr(IV) cluster and a linker 1,4-bis(2-[4-carboxyphenyl]ethynyl)benzene (H2CPEB), the MOF, possessing large pores and high chemical stability, was appropriate for the enhancement of Lewis acid activity

  一种基于锆的金属有机骨架，一种有效的多相催化剂，已被开发用于微波辐射下芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化反应。由Zr（IV）簇和连接基1,4-双（2- [4-羧基苯基]乙炔基）苯（H 2 CPEB）构成的MOF具有大孔和高化学稳定性，适用于增强微波辐射下的路易斯酸活性。反应研究表明，该材料可以在几分钟内获得高收率，并在数个循环中保持其反应性和结构。