2-benzoyl-9-bromofluorene | 63610-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-9-bromofluorene
• 英文别名: 9-Brom-2-benzoylfluoren；(9-Bromo-9H-fluoren-2-YL)(phenyl)methanone；(9-bromo-9H-fluoren-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 63610-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: BQXBVOCMJMOZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-9-bromofluorene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylfluorene 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-benzoyl-9-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462

文献信息

• Formation of 2,2′-Diacyl-9,9′-bifluorenylidene Isomers from 2-Acyl-9-bromofluorene and Base-Catalyzed Isomerization of the Formed Alkenes
  作者：Masahiro Minabe、Ayumi Yamazaki、Toshinobu Imai、Takumi Takanezawa、Michinori Karikomi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1758

  日期：2006.11

  formation of 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene from 2-acyl-9-bromofluorene. The E-isomer was obtained mainly when the acyl group was a short alkyl chain, such as an acetyl group, and Z-isomer was isolated predominantly when a long acyl chain such as stearoyl group was attached. 9,9'-Bifluorenylidene was formed via anti elimination of hydrogen bromide from the intermediate 9-bromo-9,9'-bifluorenyl. This

  我们研究了 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene 从 2-acyl-9-bromofluorene 的形成。E-异构体主要在酰基为短烷基链（如乙酰基）时获得，而Z-异构体主要在连接长酰基链（如硬脂酰基）时分离。9,9'-二芴基是通过从中间体 9-溴-9,9'-二芴基中反消除溴化氢而形成的。这表明 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的立体化学由 9-溴-9,9'-二芴基异构体的构型决定，Z-和 E-异构体的比例为 1： 1. 9,9'-二芴基的轻松碱催化 Z/E 异构化跟随烯烃的形成，根据酰基侧链的长度显示出不同的立体选择性。另一方面，2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的热处理提供了约。Z-异构体和 E-异构体的 1:1 混合物，表明热异构化通过与碱催化异构化不同的途径发生。
• Reaction of N-sulfinylamine with phosphonium ylide
  作者：Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1021/jo00444a028

  日期：1977.11
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。