2-(2-N,N-dimethylaminoethylamine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one hydrochloride | 1237752-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-N,N-dimethylaminoethylamine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one hydrochloride
• 英文别名: N-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide hydrochloride；SZR72；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1237752-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 295.769
• InChiKey: GWPUSRRIDXVASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)maleate 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-N,N-dimethylaminoethylamine-1-carbonyl)-1H-quinolin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些犬尿酸类似物的结构评价和电生理效应

  摘要：

  犬尿氨酸 (KYNA) 是色氨酸的一种代谢物，作为一种兴奋性氨基酸受体拮抗剂，是一种有效的神经保护剂，可防止兴奋性中毒，这是脑缺血和几种神经退行性疾病的标志。因此，犬尿氨酸途径、KYNA本身及其衍生物成为研究的重点。在过去的十五年中，我们的研究小组开发了几种具有神经活性的 KYNA 衍生物，其中一些在临床前研究中被证明具有神经保护作用。在这项研究中，这些 KYNA 衍生物的合成及其具有不同分子特征的评估与它们对大鼠海马 CA1 区单突触传递的最典型影响一起呈现。它们对基本神经元活动的影响（对场兴奋性突触后电位：fEPSP) 在体外海马切片中以 1 和 200 μM 浓度进行研究。1 和 200 μM 浓度的 KYNA 及其衍生物 4 被证明具有抑制作用，而仅 200 μM 浓度的衍生物 8 降低了 fEPSP 的振幅。衍生物 5 促进了 200 μM 浓度的 fEPSP。这是第一次比较研究，评估以前和新开发的

  DOI：

  10.3390/molecules24193502

文献信息

• Synthesis and biological effects of some kynurenic acid analogs
  作者：K. Nagy、I. Plangár、B. Tuka、L. Gellért、D. Varga、I. Demeter、T. Farkas、Zs. Kis、M. Marosi、D. Zádori、P. Klivényi、F. Fülöp、I. Szatmári、L. Vécsei、J. Toldi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.029

  日期：2011.12

  The overactivation of excitatory amino acid receptors plays a key role in the pathomechanism of several neurodegenerative disorders and in ischemic and post-ischemic events. Kynurenic acid (KYNA) is an endogenous product of the tryptophan metabolism and, as a broad-spectrum antagonist of excitatory amino acid receptors, may serve as a protective agent in neurological disorders. The use of KYNA is excluded

  兴奋性氨基酸受体的过度活化在几种神经退行性疾病的发病机理以及缺血和缺血后事件中起关键作用。尿酸（KYNA）是色氨酸代谢的内源性产物，作为兴奋性氨基酸受体的广谱拮抗剂，可以作为神经系统疾病的保护剂。但是，不使用KYNA，因为它几乎没有穿过血脑屏障。因此，通常需要新的KYNA类似物，其可以容易地越过该障碍并发挥其复杂的抗兴奋活性。在过去的6年中，我们开发了几种KYNA衍生物，其中包括KYNA酰胺。这些新的类似物包括一个N-（2- N，N-二甲基氨基乙基）-4-氧代-1 H-喹啉-2-羧酰胺盐酸盐（KYNA-1），已在多种模型中被证明具有神经保护作用。 本文报道了10种新型KYNA酰胺（KYNA-1–KYNA-10）的合成，以及这些分子作为海马CA1区兴奋性突触传递抑制剂的有效性。将KYNA-1的分子结构和功能效果与其他KYNA酰胺的分子结构和功能效果进行了比较。使用这些KYNA酰胺进行的行为研
• [EN] KYNURENIC ACID ANALOGUES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE OF SAID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEADACHE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE KYNURÉNIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI, ET UTILISATION DESDITS COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DES CÉPHALÉES
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2010128345A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is directed to novel kynurenic acid (KYNA) derivatives of the general formula (I) - and pharmaceutically acceptable salts, amides, all possible stereoisomers, including diastereoisomers and/or enantiomers, racemates and mixtures thereof, as well as a process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing same, and use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions useful in the treatment of headaches, particularly non- neurodegenerative migraine.

  本发明涉及一种新型的酪氨酸酸（KYNA）衍生物，其通式为（I）-及其药学上可接受的盐、酰胺、所有可能的立体异构体，包括顺反异构体和/或对映异构体、外消旋体和混合物，以及其制备方法、含有其的药物组合物，以及用于制造用于治疗头痛，特别是非神经退行性偏头痛的药物组合物的用途。
• Convenient One-Pot Synthesis of Kynurenic Acid Ethyl Ester and Exploration to Direct Synthesis of Neuroprotective Kynurenic Acid and Amide Derivatives
  作者：Swati Verma、Ramesh Ambatwar、Ashok Kumar Datusalia、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00446

  日期：2023.8.4

  many esters and amide derivatives of KYNA are synthesized via coupling reaction or multi-step synthesis using different organic or metallic catalysts. Herein, we developed a novel one-pot, catalyst-free, convenient synthesis of KYNA ethyl esters using aniline and diethyl acetylene dicarboxylate in DMF under heating. We also explored the synthesis of KYNA and KYNA amide derivative in a simple manner with

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。