3-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole | 144026-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 144026-78-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: RQZWYHPCQODRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六(乙酸)三钯(II) 、 3-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到di-μ-acetate-bis{3-bromo-(1-methylpyrazol-3-yl)phenyl-C,N}dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) coordination and cyclometallated complexes derived from 3- and 5-aryl-substituted pyrazoles

  摘要：

  Palladium(II) coordination complexes of nine 3- or 5-arylpyrazoles (phenyl, 2-bromophenyl, or 3-methoxyphenyl), as well as of 3,5-diphenylpyrazole, are reported. A cis-trans mixture of [PdL2Cl2] isomers is found in the case of 3-aryl-1-methylpyrazoles, the cis-isomers being transformed into trans by heating. Only trans isomers are isolated with the other ligands. Cyclopalladation of 3-aryl-1-methyl-pyrazoles can be performed with palladium(II) acetate, and the resultant mu-acetate bridged dimers can be transformed into mu-chloro bridged dimers or acetylacetonate monomers. The structures of the complexes have been characterized by H-1- and C-13-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83269-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 N-[1-(2-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-methyl-hydrazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade reaction to 1H-pyrazoles from hydrazones via sodium Ni-trite promoted dual C–C/C–N formation, annulation and aromatization with 1,2-dichloroethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.025