3,4-dimethoxy-2-(1-methylprop-2-enyl)benzaldehyde | 374073-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(1-methylprop-2-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(but-3-en-2-yl)-3,4-dimethoxybenzaldehyde；2-(But-3-en-2-yl)-3,4-dimethoxybenzaldehyde；2-but-3-en-2-yl-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 374073-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ACGZBFOCMHBUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(1-methylprop-2-enyl)benzaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5,6-dimethoxy-3,4-dimethylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  t OOH / Cu（acac）2介导的邻烯丙基芳醛的分子氧化氧化：1-氧代异色满

  摘要：

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706469
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-2-(1-methylprop-2-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630

文献信息

• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。
• NH₄OAc Promoted Cyclocondensation of 3-(<i>o</i>-Allylphenyl)pentane-1,5-diones: Synthesis of Tetracyclic Benzofused 1-Azahomoisotwistanes
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Hang-Yi Tai

  DOI：10.1021/ol301693s

  日期：2012.8.3

  A facile two-step synthetic route for preparing the novel tetracyclic skeleton of benzofused 2,6-diaryl-1-azahomoisotwistanes 2 had been developed. The route was carried out by a one-pot tandem cross-coupling reaction of o-allylbenzaldehydes 1 with aryl methyl ketones 3, and NH4OAc mediated the cascade cyclocondensation reaction of the resulting 1,5-diketones 4 with the 3-o-allylphenyl group in good

  已开发出一种容易的两步合成路线，以制备苯并稠合的2,6-二芳基-1-氮杂异双硫杂环戊烷2的新型四环骨架。路线通过的单罐串联的交叉偶联反应进行ö -allylbenzaldehydes 1与芳基甲基酮3和NH 4 OAC介导所得的1,5-二酮类的级联反应环化缩合4与3- ø -烯丙基苯基分两步以良好的收率。
• Facile synthesis of substituted isoquinolines
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Nein-Chia Lee、Ming-Fang Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.045

  日期：2012.4

  A facile three-step protocol toward methoxy isoquinolines 7 starting with substituted 2-allylbenzaldehydes 9 was described. The overall synthetic process of skeleton 7 was carried out using the Grignard addition, PCC-oxidation, and one-pot oxidative cleavage of the olefinic group of skeleton 9 with OsO4–NaIO4 followed by the condensation of the resulting 1,5-dicarbonyl compounds with NH4OAc. Skeleton

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。
• Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)-Mediated Intramolecular Benzannulation of o-Allylchalcones: Synthesis of 3-Fluorotetralins
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0037-1612419

  日期：2019.6

  Abstract A concise route for the synthesis of 3-fluorotetralines is described, including: (i) NaBH4-mediated reduction of oxygenated o-allylchalcones and (ii) sequential DAST-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides highly effective regio- and stereocontrolled allyl-enone cross-coupling to construct two stereocenters

  抽象的 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。
• Synthesis of polyoxygenated dibenzo[ a , e ]cycloheptatrienes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.054

  日期：2017.4

  A successive route for the synthesis of substituted dibenzo[a,e]cycloheptatriene 1 was established by the reduction of 2-allylbenzaldehyde 4, the BF3·OEt2-mediated intermolecular coupling of 2-allylphenylmethanol 5 with oxygenated benzenes 6, the olefinic oxidative cleavage of 7 and the intramolecular ring-closure of 8. Functionalized anthracene 13 were prepared from 2-vinylbenzaldehyde 9. The key

  通过还原2-烯丙基甲醛4，BF 3 ·OEt 2介导的2-烯丙基苯基甲醇5与氧化苯6的分子间偶联，烯烃的氧化反应，建立了取代二苯并[ a，e ]环庚三烯1的连续合成路线。裂解7和8的分子内闭环。从2-乙烯基苯甲醛9制备官能化的蒽13。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。